N-(2-cyclobutylideneethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine | 1365566-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclobutylideneethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine
• 英文别名: N-(2-cyclobutylideneethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 1365566-23-9
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₃P
• 分子量: 345.378
• InChiKey: XCRDSOMJKXBPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclobutylideneethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-3-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization Cascades of Allyl Ketenimines via Aza-Claisen Rearrangements of N-Phosphoryl-N-allyl-ynamides

  摘要：

  A series of carbocyclization cascades of allyl ketenimines initiated through a thermal aza-Claisen rearrangement of N-phosphoryl-N-allyl ynamides is described. Interceptions of the cationic intermediate via Meerwein-Wagner rearrangements and polyene-type cyclizations en route to fused bi- and tricyclic frameworks are featured.

  DOI：

  10.1021/ol300366e
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclobutylideneethanol 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-cyclobutylideneethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization Cascades of Allyl Ketenimines via Aza-Claisen Rearrangements of N-Phosphoryl-N-allyl-ynamides

  摘要：

  A series of carbocyclization cascades of allyl ketenimines initiated through a thermal aza-Claisen rearrangement of N-phosphoryl-N-allyl ynamides is described. Interceptions of the cationic intermediate via Meerwein-Wagner rearrangements and polyene-type cyclizations en route to fused bi- and tricyclic frameworks are featured.

  DOI：

  10.1021/ol300366e

文献信息

• Carbocyclization Cascades of Allyl Ketenimines via <i>Aza-</i>Claisen Rearrangements of <i>N-</i>Phosphoryl-<i>N-</i>allyl-ynamides
  作者：Kyle A. DeKorver、Xiao-Na Wang、Mary C. Walton、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol300366e

  日期：2012.4.6

  A series of carbocyclization cascades of allyl ketenimines initiated through a thermal aza-Claisen rearrangement of N-phosphoryl-N-allyl ynamides is described. Interceptions of the cationic intermediate via Meerwein-Wagner rearrangements and polyene-type cyclizations en route to fused bi- and tricyclic frameworks are featured.