4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undecane-5-carbonitrile | 119564-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undecane-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-diazaspiro[5.5]undecane-5-carbonitrile
• CAS: 119564-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: WABRUFLYYQRPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undecane-5-carbonitrile 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型螺环硫代嘧啶酮作为抗 HCoV-229E 的设计、合成、抗病毒评估和分子动力学模拟研究

  摘要：

  当前由 SARS-CoV-2 (COVID-19) 等病毒病原体带来的大流行威胁表明，病毒的出现和传播不受地域限制。因此，寻求抗病毒药物已成为控制这一流行病的关键。在目前的研究中，我们提供了一个新的螺环硫代嘧啶酮衍生物家族，作为冠状病毒科的模型，研究了其对人冠状病毒 229E (HCoV-229E) 的细胞毒性和抗病毒功效。我们对绿猴肾 (vero-E6) 细胞系进行了 MTT 和细胞病变效应 (CPE) 抑制试验。新分子对vero-E6细胞系显示出不同程度的抗病毒活性，且细胞毒性最小。化合物9具有高水平的选择性指数 (SI=14.8)表现出优异的抑制能力，可有效抑制人冠状病毒229E。进行分子动力学模拟 (MD) 研究以测量蛋白质-配体复合物在运动中的相互作用和稳定性。最活跃的化合物9的 MD 结果探索了与 SARS-CoV-2 酶的主要蛋白酶 (Mpro) 结合口袋的显着相互作用，证实

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200632
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undecane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声促进一锅合成spiro-5-cyanopyrimidines的有效多米诺反应：快速程序

  摘要：

  摘要通过在超声波下使用K 2 CO 3作为催化剂，在60°C的条件下，通过环酮，腈衍生物和硫脲或尿素在乙醇中的三组分缩合反应，已开发出新颖高效的合成螺5氰基嘧啶的新方法。辐射。与常规方法相比，这种声催化方法的优点是产率高，后处理容易，反应时间短。检查了催化剂，溶剂和温度的影响。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1047-y