proved to be a convenient 1,1 dianion equivalent, leading to the stereodivergent synthesis of allylsilanes (Z)-6 and (E)-6. Adduct 3, an intermediate in the synthesis of the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A, was efficiently synthesised from allylsilane (Z)-6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation.
用D
IBAL-H对2,4,6-
三异丙基苯基
硒基-1-炔进行顺式
氢化铝化,然后与I 2进行Al / I交换,从而以高收率单独获得(E)-1-
碘-1-
硒烯。1-
碘-1-
硒代
丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子,导致烯丙基
硅烷(Z)-6和(E)-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的
四氢吡喃亚基的中间体,是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基
硅烷(Z)-6和醛7有效合成的。