(R)-3-(Bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid allyl ester | 848780-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(Bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 848780-59-6
• 化学式: C₂₆H₃₇O₇PSi
• 分子量: 520.635
• InChiKey: YQQHIDHCZZVLOR-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(Bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(Bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the cyclic depsipeptides bearing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit. Total synthesis of the proposed structure of micropeptin T-20

  摘要：

  The first total synthesis of a cyclic depsipeptide possessing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit was successfully IN achieved in a convergent manner by the oxidative construction of the Ahp unit at the later stage of the synthesis. This synthetic work provides data indicating that the structure of the target Ahp-depsipeptide, micropeptin T-20. should be re-examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid allyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-3-(Bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the cyclic depsipeptides bearing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit. Total synthesis of the proposed structure of micropeptin T-20

  摘要：

  The first total synthesis of a cyclic depsipeptide possessing the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) unit was successfully IN achieved in a convergent manner by the oxidative construction of the Ahp unit at the later stage of the synthesis. This synthetic work provides data indicating that the structure of the target Ahp-depsipeptide, micropeptin T-20. should be re-examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.009