(S)-1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10-yl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-(2S-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 1,3(B)-lactone | 197853-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (S)-1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10-yl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-(2S-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 1,3(B)-lactone
• 英文别名: (11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid 3_glu-lactone；[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-[[(1S,3R,4S,8S,9R,11R,13S,25S,26R,28R,31R,33R)-6,6,9-trimethyl-23-oxo-13-pentyl-28-phenyl-2,5,7,10,12,24,27,29,32-nonaoxapentacyclo[23.7.1.03,11.04,8.026,31]tritriacontan-33-yl]oxy]oxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 197853-54-6
• 化学式: C₈₁H₁₁₂O₂₁
• 分子量: 1421.77
• InChiKey: JUURLNYGCXAPCD-KSALWCQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10-yl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-(2S-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 1,3(B)-lactone 在 palladium on activated charcoal 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 11.0h， 以70%的产率得到tricolorin A
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 (11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid 3_glu-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以17 mg的产率得到(S)-1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10-yl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-(2S-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 1,3(B)-lactone
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u

文献信息

• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开