3-amino-4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2,5-oxadiazole | 898090-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine；4-[5-(4-chlorophenyl)triazol-1-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 898090-23-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₆O
• 分子量: 262.658
• InChiKey: QDBFGGLAHQXOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2,5-oxadiazole 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-[5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-3-nitroamino-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-nitramino-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles 及其盐的合成

  摘要：

  3-amino-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (3-amino-4-triazolylfurazans) 用 NaNO3 和浓的混合物进行硝化。H2SO4 首次得到三唑基呋喃唑类，其中伯硝基氨基连接到呋咱环上。如果起始氨基（三唑基）-呋咱含有芳香族取代基，后者也会在所研究的条件下进行硝化。其中一些硝胺被转化为盐类（K、Na 和 NH4）。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0255-z
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-amino-4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-nitramino-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles 及其盐的合成

  摘要：

  3-amino-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (3-amino-4-triazolylfurazans) 用 NaNO3 和浓的混合物进行硝化。H2SO4 首次得到三唑基呋喃唑类，其中伯硝基氨基连接到呋咱环上。如果起始氨基（三唑基）-呋咱含有芳香族取代基，后者也会在所研究的条件下进行硝化。其中一些硝胺被转化为盐类（K、Na 和 NH4）。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0255-z

文献信息

• Synthesis and antineoplastic properties of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazans
  作者：A. S. Kulikov、M. A. Epishina、L. V. Batog、V. Yu. Rozhkov、N. N. Makhova、L. D. Konyushkin、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-013-0113-2

  日期：2013.3

  A method of 3-amino-4-[5-aryl(heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]furazan synthesis was optimized. Condensation of these compounds with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran resulted in a series of previously unknown 4-[5-aryl(heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-3-(pyrrol-1-yl)furazans. All target compounds were evaluated for both antimitotic microtubule destabilizing effect in a phenotypic sea urchin embryo assay and cytotoxicity in a panel of 60 human cancer cell lines. Pyrrolyl derivatives of triazolylfurazans were determined as antiproliferative compounds. The most potent microtubule targeting compounds 7a and 7e are of interest for further trials as antineoplastic agents.

  优化了3-氨基-4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]呋咱的合成方法。将这些化合物与2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合，得到了一系列先前未知的4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-(吡咯-1-基)呋咱。所有目标化合物均在表型海胆胚胎试验中评估了其抗有丝分裂微管解聚效应，并在60种人类癌细胞系中评估了其细胞毒性。确定三唑基呋咱的吡咯基衍生物为抗增殖化合物。最具效力的微管靶向化合物7a和7e值得进一步试验作为抗肿瘤药物。