2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;N-phenylcarbamodithioate | 116199-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 116199-36-1
• 化学式: C₇H₇NS₂*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 321.511
• InChiKey: WKZPZTKVVZASFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;N-phenylcarbamodithioate 反应 0.33h， 生成 硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanates (ITCs) 1-(Isothiocyanatomethyl)-4-phenylbenzene and 1-Isothiocyanato-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene—Aldehyde Dehydrogenase (ALDH) Inhibitors, Decreases Cisplatin Tolerance and Migratory Ability of NSCLC

  摘要：

  非小细胞肺癌（NSCLC）的主要治疗模式之一是以顺铂为基础的化疗。然而，获得顺铂耐药性仍然是一个主要问题。现有的化疗方案通常对表达醛脱氢酶（ALDH）的癌细胞无效。因此，迫切需要针对ALDH阳性癌细胞的治疗方法。本研究比较了36种结构多样的异硫氰酸酯（ITC）与ALDH抑制剂二硫化物（DSF）对NSCLC细胞的抗癌性能。使用AutoDockTools评估它们与ALDH同工酶和ABC蛋白的潜在亲和力，以选择出三种对所有测试蛋白的亲和力最强的化合物。所选的ITC对NSCLC细胞的存活率没有影响（在测试浓度下），但显著降低了顺铂耐药变异株A549CisR和晚期（第四期）NSCLC细胞系H1581的顺铂耐受性。此外，长期补充ITC 1-异硫氰酸甲基-4-苯基苯烷可逆转A549CisR的EMT表型和迁移潜力，使其达到与母细胞A549相同的水平，增加E-Cadherin表达，随后降低ABCC1和ALDH3A1的表达。我们的数据表明，ALDH抑制剂DSF和ITC是顺铂化疗的潜在辅助治疗药物。

  DOI：

  10.3390/ijms23158644
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;N-phenylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105

文献信息

• The thiocarbonyl ‘S’ is softer than thiolate ‘S’: A catalyst-free one-pot synthesis of isothiocyanates in water
  作者：Latonglila Jamir、Abdur Rezzak Ali、Harisadhan Ghosh、Francis A. S. Chipem、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b923336a

  日期：——

  Treatment of the preformed or the in situ generated aryl/alkyl dithiocarbamates triethylammonium salt (ArNHCSS−.Et3NH+) with methyl acrylate in an aqueous medium gave solely arylisothiocyanate (ArNCS), whereas the in situ generated aryl dithiocarbamic acid (ArNHCSS−.H+) yielded exclusively the thia-Michael adduct (ArNHCSSCH2CH2COOMe). This differential reactivity can be explained by two alternative mechanisms which is dependent both on the nature of the counter cation and on the pH of the reaction medium. Irrespective of the counter cations, the thiocarbonyl sulfur (=S) atom, having large orbital-coefficient, is softer compared to the thiol/thiolate sulfur (-SH/S−) in a dithiocarbamate salt and the former adds to the Michael acceptor by a 1,4-addition.

  在水中介质中，用甲基丙烯酸处理预制的或原位生成的芳基/烷基二硫代氨基甲酸盐三乙基铵盐（ArNHCSS−.Et3NH+）仅得到芳基异硫氰酸酯（ArNCS），而原位生成的芳基二硫代氨基甲酸（ArNHCSS−.H+）仅生成硫代迈克尔加合物（ArNHCSSCH2CH2COOMe）。这种差异性反应活性可以通过两种替代机制来解释，这取决于反荷离子的性质和反应介质的pH值。不管反荷离子如何，与二硫代氨基甲酸盐中的硫醇/硫醇盐硫（−SH/S−）相比，硫羰基硫（=S）原子具有较大的轨道系数，更为柔软，前者通过1,4-加成与迈克尔受体加合。