Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(6-methyl-3-oxo-5-thioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester | 799249-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(6-methyl-3-oxo-5-thioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-methyl-3-oxo-5-sulfanylidene-1,2,4-triazin-2-yl)thiolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 799249-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅S₂
• 分子量: 359.427
• InChiKey: CHJHGFGTYYTUMH-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(6-methyl-3-oxo-5-thioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到5-Amino-2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-6-methyl-2H-[1,2,4]triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶-2'-脱氧-4'-硫代核苷：针对TK +和TK- HSV和VZV菌株的抗病毒药。

  摘要：

  描述了一系列新颖的1-（2-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-（6-氮杂嘧啶）核苷的合成。胸腺嘧啶核苷衍生物的X射线晶体学数据允许进行构象分析，表明存在扭曲（3T2）糖构象。使用PLATON软件确定用于晶体结构的氢键组装体，以进一步解释晶体堆积和碱基相互作用。针对一系列病毒株评估了所述的6-氮杂嘧啶核苷。胸苷类似物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和牛痘病毒具有明显的活性。该化合物对缺乏胸苷激酶（TK）的HSV-1和VZV菌株的抗病毒活性仅丧失了5至10倍。

  DOI：

  10.1021/jm049806q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-4-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-(6-azathymine) 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(6-methyl-3-oxo-5-thioxo-4,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazin-2-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶-2'-脱氧-4'-硫代核苷：针对TK +和TK- HSV和VZV菌株的抗病毒药。

  摘要：

  描述了一系列新颖的1-（2-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-（6-氮杂嘧啶）核苷的合成。胸腺嘧啶核苷衍生物的X射线晶体学数据允许进行构象分析，表明存在扭曲（3T2）糖构象。使用PLATON软件确定用于晶体结构的氢键组装体，以进一步解释晶体堆积和碱基相互作用。针对一系列病毒株评估了所述的6-氮杂嘧啶核苷。胸苷类似物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和牛痘病毒具有明显的活性。该化合物对缺乏胸苷激酶（TK）的HSV-1和VZV菌株的抗病毒活性仅丧失了5至10倍。

  DOI：

  10.1021/jm049806q