(S)-2-Fluoro-2-naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline | 25260-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-Fluoro-2-naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline
• CAS: 25260-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₇FSi
• 分子量: 292.428
• InChiKey: QEJSMTVGQLOXQM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Fluoro-2-naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R or S)-2-naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline 、 (S)-2-Naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline
  参考文献：
  名称：

  硅上的亲核取代：离子对解离的证据是立体化学的控制因素和简单的机理建议

  摘要：

  报告了有机锂或LiAlH 4与某些手性有机硅烷之间反应的立体化学和动力学数据。他们排除了涉及络合控制的机制，例如Sommer等人提出的S N i-Si工艺。。Si-X键断裂的亲电子助剂不能控制立体化学，但可以作为额外的因素，通过增加离去基团的离去能力来促进转化。结果揭示了离子对解离的主要影响，并因此影响了亲核试剂的电子特性：使用具有局部负电荷的硬试剂（例如烷基锂）或使用具有更局域负电荷的较软试剂的后果，支持这种依赖。基于对硅作为边界轨道过程的亲核取代的描述，提出了一种简单的数据机械解释方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88903-1