ent-(-)-3-methoxycarbonyl-8-oxo-3,19-epoxy-1-methylaspermidospermidine | 848411-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: ent-(-)-3-methoxycarbonyl-8-oxo-3,19-epoxy-1-methylaspermidospermidine
• 英文别名: methyl (1S,2S,10R,17R,18R)-17-ethyl-3-methyl-14-oxo-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[15.2.1.02,10.04,9.010,18.013,18]icosa-4,6,8-triene-1-carboxylate
• CAS: 848411-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: XNWCEJJOMMFEOF-KMHBYZIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-(-)-3-methoxycarbonyl-8-oxo-3,19-epoxy-1-methylaspermidospermidine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 (+/-)-minovine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural (−)- and ent-(+)-4-Desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine and Natural and ent-Minovine:  Oxadiazole Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Efficient and unusually concise total syntheses of both enantiomers of the Aspidosperma alkaloids 4-desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine (12) and minovine (1) are detailed. A tandem intramolecular Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition reaction of the 1,3,4-oxadiazole 8, in which three new rings, four new C-C bonds, and five stereocenters are formed, is a key step in the sequence. The availability of optically active material permitted an assessment of the enantiomeric integrity of minovine and the source of its reported unusual optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol050017s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{2-[(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamoyl]hydrazino}-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ent-(-)-3-methoxycarbonyl-8-oxo-3,19-epoxy-1-methylaspermidospermidine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n