4-(phenyldiazenyl)phenol | 37790-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(phenyldiazenyl)phenol
• 英文别名: cis-4-hydroxyazobenzene；4-(hydroxyl)azobenzene；p-hydroxyazobenzene；4-cis-phenylazo-phenol；4-(Phenyl-cis-azo)-phenol；cis-p-Hydroxyazobenzol
• CAS: 37790-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BEYOBVMPDRKTNR-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenyldiazenyl)phenol 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-Phenylazophenol
  参考文献：
  名称：

  Photo-driven optical oscillators in the kHz range based on push–pull hydroxyazopyridines

  摘要：

  推拉偶氮苯酚是稳定光驱动光振荡器的重要目标分子。羟基氮吡啶甲基碘盐的振荡频率高达 10 kHz，连续工作时不会出现疲劳迹象。

  DOI：

  10.1039/c1cc10302d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Phenylazophenol 生成 4-(phenyldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用互变异构进行交换和信号转导

  摘要：

  良好形式：将柔性哌啶单元连接到4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇上可构建互变异构开关，其中可通过质子化和去质子化实现互变异构平衡的有向转移（见图）。发达的分子开关表现出可接受的与少量碱金属和碱土金属离子的络合，并为进一步开发有效的分子传感器奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.200903301

文献信息

• Ultrafast Spectroscopy of Hydroxy-Substituted Azobenzenes in Water
  作者：Sabrina Steinwand、Thomas Halbritter、Dominique Rastädter、Juan Manuel Ortiz-Sánchez、Irene Burghardt、Alexander Heckel、Josef Wachtveitl

  DOI：10.1002/chem.201501863

  日期：2015.10.26

  Ultrafast UV/Vis pump/probe experiments on ortho‐, meta‐ and para‐hydroxy‐substituted azobenzenes (HO‐ABs), as well as for sulfasalazine, an AB‐based drug, were performed in aqueous solution. For meta‐HO‐AB, AB‐like isomerisation behaviour can be observed, whereas, for ortho‐HO‐AB, fast proton transfer occurs, resulting in an excited keto species. For para‐HO‐AB, considerable keto/enol tautomerism

  在水溶液中对邻，间和对羟基取代的偶氮苯（HO-AB）以及AB类药物柳氮磺吡啶进行超快速UV / Vis泵/探针实验。对于间-HO-AB，可以观察到类似AB的异构化行为，而对于邻-HO-AB，则可以发生快速的质子转移，从而产生兴奋的酮类。对于对-HO-AB，在基态下会发生大量的酮/烯醇互变异构现象，因此在激发后，反式-酮物种异构化为顺式形式。借助TD-DFT计算，可以洞察HO-AB的不同失活途径，并揭示了羟基在AB的光化学中的作用，以及它们对柳氮磺吡啶的乙酰化作用。羟基是AB的特定位置取代基，可调节热弛豫的时间尺度，以及酮类物质对光化学过程的数量和贡献。
• Activation volumes for <i>cis</i>-to-<i>trans</i> isomerisation reactions of azophenols: a clear mechanistic indicator?
  作者：Jaume Garcia-Amorós、Grzegorz Stopa、Grazyna Stochel、Rudi van Eldik、Manuel Martínez、Dolores Velasco

  DOI：10.1039/c7cp07349f

  日期：——

  different temperatures and pressures was used to determine the thermal activation parameters ΔH‡ and ΔS‡, and the pressure activation parameter ΔV‡. In addition, some experiments with deuterated species or solvents were also performed. The reported results could be interpreted as indicative of a changeover from an inversion mechanism for non-polar solvents to a rotational mechanism for polar solvents

  热顺式-到-反式的一系列羟基取代的偶氮衍生物的异构化反应，以研究在控制异构化机构，该溶剂中的可能作用的研究Kinetico公司-机理上作为温度和压力的函数即 反转与旋转。在不同温度和压力下进行的动力学实验的观测一阶速率常数的变化用于确定热激活参数ΔH ‡和ΔS ‡以及压力激活参数ΔV ‡。此外，还使用氘代物质或溶剂进行了一些实验。对于某些研究的系统，所报告的结果可以解释为指示从非极性溶剂的转化机理转变为能够氢键的极性溶剂的旋转机理的转变。但是，在所有研究的案例中，旋转机构的操作都可以更一致地说明所观察到的数据。
• Photoinduced viscosity control of lecithin-based reverse wormlike micellar systems using azobenzene derivatives
  作者：Masaaki Akamatsu、Mayu Shiina、Rekha Goswami Shrestha、Kenichi Sakai、Masahiko Abe、Hideki Sakai

  DOI：10.1039/c8ra04690e

  日期：——

  changes of photoresponsive reverse wormlike micellar systems formed by soybean lecithin (SoyPC), D-ribose, and azobenzene derivatives in decane. UV light irradiation produces a significant (150-fold) decrease in solution viscosity by triggering a structural transformation of the wormlike micelles. Subsequent visible light irradiation leads to recovery of the initial micellar structure and elevated solution

  本报告描述了由大豆卵磷脂 (SoyPC)、D-核糖和偶氮苯衍生物在癸烷中形成的光响应性反向蠕虫状胶束系统的受控粘度变化。紫外光照射通过引发蠕虫状胶束的结构转变，使溶液粘度显着降低（150 倍）。随后的可见光照射导致初始胶束结构的恢复和溶液粘弹性的提高。这种由光照射引起的溶液粘度的显着、可逆变化可应用于化妆品、个人护理产品和设备组件。
• Chain length-dependent photoinduced formation of azobenzene aggregates
  作者：Mina R. Han、Masahiko Hara

  DOI：10.1039/b511462d

  日期：——

  We describe photoinduced formation of blue fluorescent aggregates of azobenzene derivatives, whose isolated molecules in solution are not fluorescent at ambient temperature, with different alkyl chain lengths. In contrast to nonfluorescent C0 (4-hydroxyazobenzene), C10 and C24 with long alkyl chains started being blue fluorescent upon UV light irradiation for 60 min and the fluorescence intensities were more enhanced with increasing UV light irradiation time. Such a striking fluorescence enhancement by UV light irradiation is closely associated with the unique formation of self-assembled nanoaggregates (50–70 nm and 30–60 nm in diameter for C10 and C24, respectively) of cis-azobenzene derivatives with long alkyl chains as a result of intermolecular interaction of azobenzene moieties with long alkyl chains. Moreover, photoinduced blue fluorescence kept stable even after sufficient thermal cis-to-trans isomerization.

  我们描述了不同烷基链长度的偶氮苯衍生物在光诱导下形成的蓝色荧光聚集体。与无荧光的 C0（4-羟基偶氮苯）相比，烷基链较长的 C10 和 C24 在紫外光照射 60 分钟后开始发出蓝色荧光，而且荧光强度随着紫外光照射时间的延长而增强。紫外光照射下如此显著的荧光增强与偶氮苯分子与长烷基链的分子间相互作用形成的具有长烷基链的顺式偶氮苯衍生物独特的自组装纳米聚集体（C10 和 C24 的直径分别为 50-70 nm 和 30-60 nm）密切相关。此外，即使经过充分的热顺反异构化，光诱导的蓝色荧光仍能保持稳定。
• Design, synthesis, and biological antitumor evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Can Pang、Jianbo Zhao、Shuai Zhang、Jiayu Chen、Xiu Zeng、Hao Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129824

  日期：2024.9

  as a public health issue, is the leading cause of death worldwide. Tetrahydroisoquinoline derivatives have effective biological activities and can be used as potential therapeutic agents for antitumor drugs. In this work, we designed and synthesized a series of novel tetrahydroisoquinoline compounds and evaluated their antitumor activity on several representative human cancer cell lines. The results

  癌症作为一个公共卫生问题，是全世界死亡的主要原因。四氢异喹啉衍生物具有有效的生物活性，可作为抗肿瘤药物的潜在治疗剂。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型四氢异喹啉化合物，并评估了它们对几种代表性人类癌细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，绝大多数化合物对HCT116、MDA-MB-231、HepG2和A375等癌细胞系表现出良好的抑制活性。