[(4R,6R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyloct-7-en-4-yl] propane-2-sulfonate | 1193374-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(4R,6R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyloct-7-en-4-yl] propane-2-sulfonate
• CAS: 1193374-65-0
• 化学式: C₂₈H₄₁IO₄SSi
• 分子量: 628.687
• InChiKey: RRPPZTLLUAPOJI-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5R)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde 、 [(4R,6R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyloct-7-en-4-yl] propane-2-sulfonate 在 N-(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phenyl)benzenesulfonamide 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构件的新合成：还原环化和氧-迈克尔环化方法

  摘要：

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。

  DOI：

  10.1021/ja9058487