[(1S,4R)-4-diethoxyphosphoryloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate | 158717-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,4R)-4-diethoxyphosphoryloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 158717-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₉O₆P
• 分子量: 278.242
• InChiKey: NBVLHEWKGAPOFL-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-diethoxyphosphoryloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 氨 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳环2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5'-芥子苷的四个立体异构体二膦酰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00986-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 、 氯磷酸二乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1S,4R)-4-diethoxyphosphoryloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳环2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5'-芥子苷的四个立体异构体二膦酰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00986-5

文献信息

• Synthesis of the four possible stereoisomeric 5′-nor carbocyclic nucleosides from one common enantiomerically pure starting material
  作者：Natalja Dyatkina、Burkhard Costisella、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73022-x

  日期：1994.3

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic nucleosides 2b, ent-2b, 3b, and ent-3b starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1 has been developed.

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。
• Synthesis of Four Stereoisomers of Carbocyclic 5'-NOR D4A and Evaluation of Their Triphosphates as Substrates for DNA Polymerases
  作者：Natalia Dyatkina、Dniitry Semizarov、Lyubov Victorova、Alexander Krayevsky、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1080/15257779508012458

  日期：1995.5.1

  A method was developed for synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5'-nor carbocyclic nucleosides 4b, ent-4b, 10 and ent-10 starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1. Nucleoside analogues were converted to the corresponding triphosphate derivatives 6, ent-6, 12, and ent-12. The substrate properties of the latters towards different DNA polymerases were evaluated.