N,N-dimethyl-2-(tributylstannyl)acetamide | 14230-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(tributylstannyl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-tributylstannylacetamide；Tributylstannylessigsaeure-dimethylamid
• CAS: 14230-38-7
• 化学式: C₁₆H₃₅NOSn
• 分子量: 376.17
• InChiKey: VPFCPJBEUJGBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(1-phenylvinyloxy)silane 、 N,N-dimethyl-2-(tributylstannyl)acetamide 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N,N-二甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-甲锡烷基酯和酰胺生成乙酸衍生物的α-自由基及其与富电子烯烃的反应

  摘要：

  α-三丁基甲锡烷基酯和酰胺与 CeIV 化合物的氧化生成乙酸衍生物的α-自由基，同时消除甲锡烷基。由此产生的自由基与各​​种富电子烯烃反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1689
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 1,1,1-三丁基-N,N-二甲基锡烷胺 以5%的产率得到N,N-dimethyl-2-(tributylstannyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ponomarev, S. V.; Lisina, Z. M.; Lutsenko, I. F., Zhurnal Obshchei Khimii, 1966, vol. 36, p. 1810 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——