3-amino-4-(phenoxycarbonyl)benzoic acid | 1391926-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-amino-4-(phenoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 1-phenyl 2-aminoterephthalate；3-Amino-4-phenoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 1391926-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: JOWSXFFAWDIRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(phenoxycarbonyl)benzoic acid 在 potassium peroxymonosulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-Carboxy-benzisoxazolon
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸与芳基亚硝基化合物的化学选择性连接

  摘要：

  卷土重来：亚磺酸和芳基亚硝基化合物的低效缩合已转化为化学选择性过程，将亚磺酸转化为稳定的环状磺酰胺类似物（参见方案）。这种连接在水性条件下以高产率快速进行，为在生物系统中开发亚磺酸检测方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201201812
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-4-(phenoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸与芳基亚硝基化合物的化学选择性连接

  摘要：

  卷土重来：亚磺酸和芳基亚硝基化合物的低效缩合已转化为化学选择性过程，将亚磺酸转化为稳定的环状磺酰胺类似物（参见方案）。这种连接在水性条件下以高产率快速进行，为在生物系统中开发亚磺酸检测方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201201812

文献信息

• Systematic identification of anticancer drug targets reveals a nucleus-to-mitochondria ROS-sensing pathway
  作者：Junbing Zhang、Claire M. Simpson、Jacqueline Berner、Harrison B. Chong、Jiafeng Fang、Zehra Ordulu、Tommy Weiss-Sadan、Anthony P. Possemato、Stefan Harry、Mariko Takahashi、Tzu-yi Yang、Marianne Richter、Himani Patel、Abby E. Smith、Alexander D. Carlin、Adriaan F. Hubertus de Groot、Konstantin Wolf、Lei Shi、Ting-Yu Wei、Benedikt R. Dürr、Nicholas J. Chen、Tristan Vornbäumen、Nina O. Wichmann、Mohammed S. Mahamdeh、Venkatesh Pooladanda、Yusuke Matoba、Shaan Kumar、Eugene Kim、Sara Bouberhan、Esther Oliva、Bo R. Rueda、Roy J. Soberman、Nabeel Bardeesy、Brian B. Liau、Michael Lawrence、Matt P. Stokes、Sean A. Beausoleil、Liron Bar-Peled

  DOI：10.1016/j.cell.2023.04.026

  日期：2023.5

  examined 11 anticancer drugs with an integrated proteogenomic approach identifying not only many unique targets but also shared ones—including ribosomal components, suggesting common mechanisms by which drugs regulate translation. We focus on CHK1 that we find is a nuclear H2O2 sensor that launches a cellular program to dampen ROS. CHK1 phosphorylates the mitochondrial DNA-binding protein SSBP1 to prevent

  多种抗癌药物被认为可以部分通过增加细胞活性氧（ROS）的稳态水平来导致细胞死亡。然而，对于大多数此类药物，人们对所产生的 ROS 的具体功能和感知方式知之甚少。目前尚不清楚 ROS 修饰哪些蛋白质及其在药物敏感性/耐药性中的作用。为了回答这些问题，我们采用综合蛋白质组学方法检查了 11 种抗癌药物，不仅确定了许多独特的靶点，还确定了共享的靶点（包括核糖体成分），从而提出了药物调节翻译的常见机制。我们重点关注 CHK1，我们发现它是一种核 H 2 O 2传感器，可以启动细胞程序来抑制 ROS。 CHK1 磷酸化线粒体 DNA 结合蛋白 SSBP1 以阻止其线粒体定位，从而减少核 H 2 O 2 。我们的结果揭示了一种可药物化的细胞核到线粒体 ROS 传感通路，该通路是解决卵巢癌中 H 2 O 2核积累和介导铂类药物耐药性所必需的。