t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-(2S)-pentanoate | 118545-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-(2S)-pentanoate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (4S)-2-(hydroxymethyl)-4-(tritylamino)pentanedioate
• CAS: 118545-54-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: DOIKFNJKOVQOKG-XGCAABAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-(2S)-pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到t-butyl 2-tritylamino-4-carboxy-5-hydroxy-(2S)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  nonproteinogenic氨基的合成氨基酸第3部分：1个转化的谷氨酸到γ，δ不饱和α氨基酸

  摘要：

  描述了从（- ）-谷氨酸衍生的γ-阴离子不对称合成γ，δ-不饱和α-氨基酸（7）的一般程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80145-0
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 硫酸 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-(2S)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性氨基酸合成；谷氨酸衍生的γ-阴离子的制备

  摘要：

  α-叔丁基γ-甲基N-三苯甲基-L-谷氨酸盐（7）与异丙基环己基锂锂在己烷中的反应导致γ-酯烯醇化物的特定形成，这是立体定向α的γ-阴离子合成子的潜在合成等价物-氨基酸合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000828

文献信息

• Synthesis of nonproteinogenic amino acids part 2: preparation of a synthetic equivalent of the γ anion synthon for asymmetric amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Michael North、Anthony Flinn、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80144-9

  日期：1989.1

  The synthesis of α--butyl γ-methyl -trityl-(S)-glutamate (12) from (S)-glutamic acid (6) is described. Diester (12), on treatment with lithium Isopropylcyclohexylamide followed by the addition of carbonyl compounds, reacts to give the γ-substituted glutamic acid derivatives (13a-i) with retention of optical purity at the α centre.

  描述了由（S）-谷氨酸（6）合成α--丁基γ-甲基-三苯甲基-（S）-谷氨酸（12）。在用异丙基环己基氨基锂处理，然后加入羰基化合物的情况下，二酯（12）反应生成γ-取代的谷氨酸衍生物（13a-i），并在α中心保留了光学纯度。
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1453-1464
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1465-1474
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 828-829
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——