(E)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene | 57090-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(4-tert-butylphenyl)diazene；(E)-1,2-di-p-tert-butylphenyldiazene；(E)-bis(4-t-butyllphenyl)diazene；(E)-1,2-di-p-tert-butyldiazene
• CAS: 57090-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: VZBNKHCCALEWSN-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene 在 甲醇 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00394
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions

  摘要：

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

  DOI：

  10.1039/c5gc01859e

文献信息

• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• Rhenium-catalyzed C–H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01121c

  日期：——

  The first C–H aminocarbonylation of azobenzenes with isocyanates is achieved by using rhenium-catalysis, which provides an atom-economical access to o-azobenzamides.

  使用铼催化剂实现了偶氮苯与异氰酸酯的第一次C-H氨基羰化反应，从而提供了一种原子经济的方法合成o-偶氮苯酰胺。
• <i>ortho</i>-Heteroarylation of Azobenzenes by Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling: An Approach to Conjugated Biaryls
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01277

  日期：2016.7.1

  A direct cross-dehydrogenative coupling strategy for ortho-C–H activation and functionalization of azobenzenes with heteroarenes in the presence of a Rh catalyst was developed. Excellent regioselectivity was achieved by azo-coordinated Rh to realize oxidative C–H/C–H cross-coupling, providing a series of π-conjugated biaryls in good yields.

  在Rh催化剂的存在下，开发了一种直接的交叉脱氢偶联策略，用于邻-C–H活化和偶氮苯与杂芳烃的官能化。通过偶氮配位的Rh实现氧化的C–H / C–H交叉偶联，具有出色的区域选择性，从而以高收率提供了一系列π共轭联芳基。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed regioselective mono- and di-iodination of azobenzenes using alkyl iodide
  作者：Jixing Li、Wenxia Cong、Zeng Gao、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c8ob00318a

  日期：——

  A new approach for highly regioselective iodination of azobenzenes with alkyl iodide as the iodinating reagent enabled by Rh-catalyzed oxidative C–H activation has been developed. By changing the oxidant, various mono- and di-iodinated azobenzenes were smoothly obtained in moderate to excellent yields, respectively. The preliminary mechanistic study reveals that the reaction process might undergo electrophilic

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。