(R)-4-benzyl-3-((2E,4Z,6E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-2,4,6-trien-3-yl)oxazolidin-2-one | 1215848-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2E,4Z,6E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-2,4,6-trien-3-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1215848-03-5
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 523.747
• InChiKey: HWYIBYOVIIXFCJ-OCQSFTHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-4-benzyl-3-(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-1,2,5-trien-3-yl)oxazolidin-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2E,4Z,6E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hepta-2,4,6-trien-3-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 1,3-氢位移从丙二烯酰胺有效且实用地进入 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。

  摘要：

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.53