1-(1-pivalamidoethyl)-2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium iodide | 1175519-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-(1-pivalamidoethyl)-2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium iodide
• CAS: 1175519-94-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₃O*I
• 分子量: 407.338
• InChiKey: POYVPUIDIYTSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethylpropanoylamino)ethyl-triphenylphosphanium;iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到1-(1-pivalamidoethyl)-2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-(1-酰氨基烷基)脒盐衍生自 DBU 或相关碱作为 α-酰氨基烷基化反应的反应中间体

  摘要：

  N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐 4，当在 CD3CN 或 MeCN 中用 DBU、DBN 或 TBD 处理时，立即转化为相应的 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐或胍盐 5。盐 5 在 α 位具有质子缓慢转化为相应的烯酰胺 6。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐 4、脒盐或胍盐 5 以及烯酰胺 6 在相应碱的存在下，在 60 o 微波辐射下容易与 β-二羰基化合物反应C得到烯醇阴离子的α-酰胺烷基化的预期产物。讨论了 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐 5 作为反应中间体在与 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐进行 α-酰胺基烷基化反应中的作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.423

文献信息

• 1-(N-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts as synthetic equivalents of N-acylimines and new effective α-amidoalkylating agents
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Beata Orlińska、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.101

  日期：2009.8

  1-(N-Acylaminoalkyl)triphenylphosphonium salts 2a-f on reaction with DBU in MeCN are transformed into 1-(N-acylaminoalkyl)amidinium salts 3a-f. Amidinium salts 3d-f with a proton at the beta-position undergo slow tautomerization into the corresponding enamides 6d-f. The same 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 2d-fin the presence of Hunig's base are transformed directly into the corresponding enamides. Phosphonium salts 2, amidinium salts 3, and enamides 6 react with dialkyl malonates in the presence of DBU to give the corresponding amidoalkylation products. alpha-Amidoalkylation of dialkyl malonates is not observed in the presence of (i-Pr)(2)EtN, yet proceeds well under these conditions with more acidic nucleophiles, for example, phthalimide or benzyl mercaptan. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.