1-cyanocarbonylferrocene | 102533-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1-cyanocarbonylferrocene
• 英文别名: FcC(O)CN (Fc = (η⁵-C₅H₅)Fe(η⁵-C₅H₄))；cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-diene-1-carbonyl cyanide;iron(2+)
• CAS: 102533-66-4
• 化学式: C₁₂H₉FeNO
• 分子量: 239.057
• InChiKey: MCBBFDNTCVNDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 1-cyanocarbonylferrocene 在 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 endo-N-(pmethoxy)phenylnorbornenesuccinimide 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以47 %的产率得到2-(ferrocene-1-carbonyl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化双功能化：通过裂解芳基酰基腈的 C-CN 键进行芳基碘化物的酰化/氰化

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03838
• 作为产物：
  描述：

  2-ferrocenylacetonitrile 在 silica gel 作用下， 反应 1.33h， 以53%的产率得到1-cyanocarbonylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical and silica gel-mediated formation of highly electron-poor 1-cyanocarbonylferrocene

  摘要：

  通过对固体氰甲基二茂铁（1）和硅胶进行简单的手工研磨，可以方便地以一锅法制备出意想不到的高贫电子茂金属--1-氰羰基二茂铁（2）。计算研究支持的电化学测量结果表明，2 具有单取代二茂铁最高的 FeII/FeIII 氧化电位。

  DOI：

  10.1039/c3cc44619k