1-benzyl-10-azaspiro[4.4]non-7-ene | 457605-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-10-azaspiro[4.4]non-7-ene
• 英文别名: 1-benzyl-1-azaspiro[4.4]non-7-ene
• CAS: 457605-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JSKBCVIDFFBAMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-10-azaspiro[4.4]non-7-ene 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以880 mg的产率得到1-benzyl-1-azaspiro[4.4]non-7-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种将内酰胺和酰胺转化为2,2-二烷基化胺的有效方法。

  摘要：

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。

  DOI：

  10.1021/ol800145h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二烯丙基吡咯烷 在 氧代氯化钨 、 二苯基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-benzyl-10-azaspiro[4.4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Transformations of 1-benzyl-2,2-di(2-propenyl)pyrrolidine and 1-benzyl-2,2-di(2-propenyl)piperidine into the corresponding 1-azaspiro[4.n]alkenes via ring-closing metathesis using accessible homogeneous catalytic Systems WCl6-H2SiPh2, WOCl4-H2SiPh2, and Ru(=CHPh)(PCy3)(2)Cl-2 (Cy is cyclohexyl) were performed for the first time.

  DOI：

  10.1023/a:1015864100939

文献信息

• General One-Pot Reductive<i>gem</i>-Bis-Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Rapid Construction of 1-Azaspirocycles and Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Xiao-Er Xia、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201302096

  日期：2013.9.23

  the first general method for the direct transformation of tertiary lactams/amides into tert‐alkylamines. The method is based on in situ activation of amide with triflic anhydride/2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine (DTBMP), followed by successive addition of two organometallic reagents of the same or different kinds to form two CC bonds. Both alkyl and functionalized organometallic reagents and enolates

  酰胺是一类高度稳定且易于获得的化合物。酰胺官能团构成对于C类有力引导/活化和保护基团的 C键的形成。叔叔烷基胺，包括1- azaspirocycle是许多生物活性天然产物和药物发现的重要结构特征。从酰胺到叔烷基胺的转化通常需要几个步骤。在本文中，我们报告了将叔内酰胺/酰胺直接转化为叔烷基胺的第一种通用方法的全部细节。该方法在酰胺与三氟甲磺酸酐/ 2,6-二的原位活化基于叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP），然后连续添加两种相同或不同种类的有机金属试剂，形成两个CC键。烷基和官能化的有机金属试剂和烯醇盐都可以用作亲核试剂。该方法显示出出色的1,2-和良好的1,3-不对称感应。用内酰胺直接构建1氮杂四环仅需两步，甚至只需一步即可。外消旋头孢他辛的简明正式全合成证明了该方法的强大功能。