(Z)-5-isopropyl-1-(β-D-mannopyranosyl)-3-[3-oxobenzo[b]-selenophen-2(3H)-ylidene]indolin-2-one | 1442419-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (Z)-5-isopropyl-1-(β-D-mannopyranosyl)-3-[3-oxobenzo[b]-selenophen-2(3H)-ylidene]indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(3-oxo-1-benzoselenophen-2-ylidene)-5-propan-2-yl-1-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]indol-2-one
• CAS: 1442419-05-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇Se
• 分子量: 530.436
• InChiKey: MLFRNIPOAZOLLE-JYXQZFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)-5-isopropyl-3-[3-oxobenzo[b]selenophen-2(3H)-ylidene]indolin-2-one 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 7.0h， 生成 (Z)-5-isopropyl-1-(β-D-mannopyranosyl)-3-[3-oxobenzo[b]-selenophen-2(3H)-ylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b