2,4,6-tri(thiophen-3-yl)1,3,5-triazine | 51197-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tri(thiophen-3-yl)1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-Tri(thiophen-3-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 51197-60-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃S₃
• 分子量: 327.455
• InChiKey: UKPFFFOTZQCCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 iron(III) chloride 、 碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2,4,6-tri(thiophen-3-yl)1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  以 NH4I 为唯一氮源的 Fe 催化醛环化原子高效合成 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪

  摘要：

  展示了一种以 NH 4 I 作为唯一氮源的铁催化醛环化合成 2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪的原子效率、直接方法。该策略在空气气氛下工作顺利，得到对称的 2,4,6-三取代和不对称的 1,3,5-三嗪，产率从 18% 到 72%。与其他方法相比，本协议使用廉价、容易获得的铵盐作为唯一的氮源，为 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪提供了一种简单且原子效率高的方法。初步机理研究表明，N-亚苄基苯并脒酰胺参与了该环化反应。

  DOI：

  10.1039/d0ra03323e

文献信息

• Sigma-spacer regulated thiophenyl triazine conjugates: synthesis and crystal, electronic and luminescent properties
  作者：Zhuangli Zhu、Ersha Shao、Shan Xu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Zunyuan Xie、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra13795d

  日期：——

  catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed for the synthesis of thiophenyl triazine conjugates (TTCs). The compounds (2a–2e and 3a–3e) with five σ-spacers were obtained and fully characterized. The X-ray analysis of 2a, 2d, and 3d found that the length of the intermolecular H bond was 3.465(3) Å and the π–π interactions ranged from 3.6538(2)–3.9519(1) Å. Five σ-spacers of TTCs had an effect

  开发了水催化的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，用于合成硫代苯基三嗪共轭物（TTC s）。获得了具有五个σ间隔基的化合物（2a–2e和3a–3e）并进行了充分表征。对2a，2d和3d的X射线分析发现，分子间H键的长度为3.465（3）Å，π-π相互作用的范围为3.6538（2）-3.9519（1）Å。五个TTC的σ间隔物会影响它们从蓝色（363 nm）到黄色（530 nm）的发射，而2-和3-硫代苯基生色团可以将发射光从530 nm精确地调整到504 nm。该DFT计算表明，TTCs具有较低的HOMO（-6.8 eV）和LUMO（-2.5 eV）能量以及较高的三重态能量（E T，2.4 eV）。TTC的能级和能级由σ-间隔物定期调节。
• 一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6-三取代1,3, 5-三嗪化合物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111454226B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物的方法，属于有机合成领域。该方法是将芳香醛和碘化铵在三价铁盐催化作用下进行一锅反应，即得2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物。该方法采用的小分子芳基醛原料及铁盐催化剂，成本较低，且反应条件温和，可以高选择性获得对称性2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪类化合物，为三嗪环的构建提供一种全新的合成思路。
• Thienyl analogues of the alkaloids. Part II. 3-Thienyl analogues of ephedrine and ψ-ephedrine
  作者：John M. Barker、Patrick R. Huddleston

  DOI：10.1039/p19730001200

  日期：——

  The synthesis, from 3-propionylthiophen, of the 3-thienyl analogues of ephedrine and ψ-ephedrine, and the resolution of the latter are described. An account is also given of alternative approaches to these isosteres from 2,5-dichloro- and 2,5-dibromo-3-propionylthiophen.

  麻黄碱和的3-噻吩基类似物的合成，由3-丙酰基，ψ -麻黄碱，后者的分辨率进行说明。还说明了对来自2，5-二氯-和2，5-二溴-3-丙酰基噻吩的这些等排物的替代方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MOLECULES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MOLECULES ELECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2017125569A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un produit de formule (I) dans laquelle X désigne un groupe CH ou un atome d'azote; R désigne un groupe Ar', un groupe alkyle en C1-C12, ou un groupe alcoxy en C1-C12; et Ar et Ar', identiques ou différents, désignent un groupe aromatique en C6-C14 ou hétéroaromatique en C1-C10, monocyclique ou polycyclique, éventuellement substitué, ledit procédé comprenant la mise en contact, en présence d'au moins une espèce de Co2+, d'au moins un substrat de formule (II) avec au moins un réactif de formule Ar-Zn-Y dans des conditions réactionnelles propices à leur couplage pour former ledit produit de formule (I), les groupes Ar et X étant tels que définis ci-dessus; Y désignant un atome de brome, de chlore, ou d'iode; le groupe R' désignant un atome de chlore ou un groupe –S-alkyle en C1-C6; le groupe R'' désignant un groupe R' lorsque R désigne un groupe Ar' identique au groupe Ar, ou un groupe R dans les autres cas; et ladite espèce de Co2+ étant présente selon une quantité catalytique par rapport à la quantité de substrat de formule (II).