2,6-diisopropylphenol-4-(phenyldiazenyl)phenol | 216511-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenol-4-(phenyldiazenyl)phenol
• 英文别名: 4-[[4-Hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 216511-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: HYLLCKCICOLTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 对氨基苯磺酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到2,6-diisopropylphenol-4-(phenyldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙泊酚：GABAA 受体的光致变色增强剂

  摘要：

  闪耀和崛起！GABA A受体是配体门控氯离子通道，可响应 γ-氨基丁酸 (GABA)，γ-氨基丁酸是哺乳动物中枢神经系统的主要抑制性神经递质。丙泊酚的偶氮苯衍生物，如化合物1（参见图解），在暗状态下会增加 GABA 诱导的电流，并在曝光时失去这种特性，因此起到光致变色增强剂的作用。化合物1可用作半透明蝌蚪的光依赖全身麻醉剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201205475

文献信息

• A Small Molecule Binding to the Coactivator CREB-Binding Protein Blocks Apoptosis in Cardiomyocytes
  作者：Jagat C. Borah、Shiraz Mujtaba、Ioannis Karakikes、Lei Zeng、Michaela Muller、Jigneshkumar Patel、Natasha Moshkina、Keita Morohashi、Weijia Zhang、Guillermo Gerona-Navarro、Roger J. Hajjar、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.12.021

  日期：2011.4

  As a master transcription factor in cellular responses to external stress, tumor suppressor p53 is tightly regulated. Excessive p53 activity during myocardial ischemia causes irreversible cellular injury and cardiomyocyte death. p53 activation is dependent on lysine acetylation by the lysine acetyltransferase and transcriptional coactivator CREB-binding protein (CBP) and on acetylation-directed CBP recruitment for p53 target gene expression. Here, we report a small molecule ischemin, developed with a structure-guided approach to inhibit the acetyl-lysine binding activity of the bromodomain of CBP. We show that ischemin alters post-translational modifications on p53 and histones, inhibits p53 interaction with CBP and transcriptional activity in cells, and prevents apoptosis in ischemic cardiomyocytes. Our study suggests small molecule modulation of acetylation-mediated interactions in gene transcription as a new approach to therapeutic interventions of human disorders such as myocardial ischemia.