5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 244631-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 244631-58-1
• 化学式: C₈₀H₈₅N₄O₂₀P
• 分子量: 1453.54
• InChiKey: ORMCZXDRQAPGQH-XFLMELIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 、 TTdJTTT
  参考文献：
  名称：

  含 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷寡核苷酸的合成再研究

  摘要：

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300218
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-pivaloyloxymethyl-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344
  作者：De Kort, Martin、Ebrahimi, Edwin、Wijsman, Eric R.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• Reinvestigation into the Synthesis of Oligonucleotides Containing 5-(β-D-Glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine
  作者：John J. Turner、Nico J. Meeuwenoord、Anita Rood、Piet Borst、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200300218

  日期：2003.10

  A reinvestigation into the synthesis of oligonucleotides containing 5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine revealed that existing procedures for the preparation of these DNA fragments suffered from decomposition at the final deprotection step. The decomposition product was identified as the corresponding 5-(aminomethyl)-2′deoxyuridyl derivative arising from amino substitution of the β-D-glucosyl

  对含有 5-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸合成的重新研究表明，现有的制备这些 DNA 片段的程序在最后的脱保护步骤中受到分解。分解产物被鉴定为相应的 5-(氨基甲基)-2'脱氧尿苷基衍生物，由氨解过程中 β-D-葡萄糖基部分的氨基取代产生。这表明通过使用亚磷酰胺 21 代替 12 进行固相寡核苷酸合成，并结合室温下的短氨处理，可以抑制这种情况。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)