2,7-deutero-2-O-(di-tert-butyl-O-triethylsilyl)silyl-2-hydroxymethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-4-ene | 1204662-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,7-deutero-2-O-(di-tert-butyl-O-triethylsilyl)silyl-2-hydroxymethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-4-ene
• CAS: 1204662-31-6
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 402.734
• InChiKey: DTAVVQLLIKBUIM-SWQBQBPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基(硅烷-d) 、 [(1R,3S,5R,6R,7R)-9,9-ditert-butyl-2,8,10-trioxa-9-silatricyclo[5.4.0.03,5]undecan-6-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-deutero-2-O-(di-tert-butylsilyl-O-triethylsilyl)-2-hydroxymethyl-2,7-dihydrooxepin-4-ene 、 2,7-deutero-2-O-(di-tert-butyl-O-triethylsilyl)silyl-2-hydroxymethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-4-ene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化碳水化合物环扩展过程中重排的机理研究

  摘要：

  已对环丙烷化碳水化合物的扩环进行了氘标记研究。从这些研究中，已经提出了两种异常重排的机制。另外，已经观察到在相对于主要位置的次要位置上的1，3-二叔丁基甲硅烷基醚保护基的选择性脱保护。这是一种高收率的转化方法，具有一般合成用途的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.031
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,7-deutero-2-O-(di-tert-butyl-O-triethylsilyl)silyl-2-hydroxymethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-4-ene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,6R)-2-deuterio-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethane-1,2-diol 、 (2S)-((1S)-1,2-dihydroxy)ethyl-3-methyl-5-hydro-6-deutero-(2H)pyran
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化碳水化合物环扩展过程中重排的机理研究

  摘要：

  已对环丙烷化碳水化合物的扩环进行了氘标记研究。从这些研究中，已经提出了两种异常重排的机制。另外，已经观察到在相对于主要位置的次要位置上的1，3-二叔丁基甲硅烷基醚保护基的选择性脱保护。这是一种高收率的转化方法，具有一般合成用途的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.031