(E)-1-(2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl)phenyl)ethan-1-one | 1182326-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1182326-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QANLBXISOSKXKM-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl)phenyl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (E)-4-(4-bromophenyl)-2-(3-(2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-(p-tolyldiazenyl)phenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含有偶氮基团的新型吡唑啉-噻唑杂化物作为抗菌剂：设计、合成、体外生物活性、计算机分子对接、ADME 概况和 DFT 研究

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了设计一些含有偶氮部分的新型吡唑啉-噻唑杂化物的策略。对合成的化合物进行了结构表征，并使用抑菌圈法评价了其对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的体外抗菌活性。测试化合物的抗菌活性为中等至良好。与标准药物（氨比西林）相比，0.16 mg/mL 浓度的化合物 12c 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出最佳活性，最高抑菌圈直径分别为 34 mm 和 37 mm。此外，还研究了计算机分子对接和 ADME 谱研究，以了解所有设计的杂交体的结合亲和力和相互作用以及 ADME 特性。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算是在 B3LYP/6-311G++ 理论水平上进行的。该研究涉及对优化几何结构、分子静电势图和 HOMO → LUMO 电子能隙的检查。根据这些发现，新合成的杂种可能有益于医学并表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05354-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰苯酚结合的两种芳基偶氮衍生物的合成、实验和理论研究及其作为新型高防腐发光涂料的应用

  摘要：

  在目前的研究中，使用各种光谱技术设计、制备和表征了新型发光涂层和缓蚀剂。设计并通过简单的缩合反应合成了两种与 2-乙酰苯酚连接的芳基偶氮衍生物。发光涂料的应用范围很广。在偶氮染料分子中，杂原子和 π 电子系统的存在对其颜色和吸附在金属表面和其他吸附剂上的能力至关重要。评估和讨论了两种具有不同取代基的简单偶氮衍生物的量子计算、腐蚀抑制和光致发光特性。令人惊讶的是，他们的粉末从单一成分中发出白光。此外，已经显示了结合给电子或吸电子基团对分子堆积和发射特性的影响。光致发光测量证实具有吸电子基团的衍生物具有能够从单个发色团产生白色发射的分子聚集。所研究的化合物显示出显着的抑制效率（例如 92%），并且在防止碳钢在 2M HCl 中腐蚀方面发挥了重要作用。电化学实验证实，这些偶氮衍生物的存在降低了腐蚀电流密度、双层容量和腐蚀速率，同时提高了电荷转移电阻。结果表明，计算计算在匹配实验数据方面相当准确。因此，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119506

文献信息

• Synthesis, spectroscopic, and molecular structure characterizations of some azo derivatives of 2-hydroxyacetophenone
  作者：Çiğdem Albayrak、İsmail E. Gümrükçüoğlu、Mustafa Odabaşoğlu、Nazan Ocak İskeleli、Erbil Ağar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.05.043

  日期：2009.8

  shows that the azo form is favoured in the azo compounds whereas UV–Vis analysis of the azo compounds in solution has shown that there is a azo and ionic form. The azo compounds in the basic solvents dimethylformamide (DMF) and dimethylsulfoxide (DMSO) are both azo and ionic form while these compounds in ethyl alcohol (EtOH) and chloroform (CHCl3) are only azo form.

  摘要 通过2-羟基苯乙酮与苯胺及其取代衍生物反应制备了一些新型偶氮化合物。合成的偶氮化合物的结构通过 IR、UV-Vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术确定，其中一些化合物的结构也通过 X 射线衍射研究确定。固态 IR 的结构分析表明，偶氮化合物在偶氮化合物中占优势，而溶液中偶氮化合物的 UV-Vis 分析表明存在偶氮和离子形式。碱性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲亚砜（DMSO）中的偶氮化合物都是偶氮和离子形式，而乙醇（EtOH）和氯仿（CHCl3）中的这些化合物只是偶氮形式。