4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-nitro-D-ribo-hex-1-enopyranose | 117363-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-nitro-D-ribo-hex-1-enopyranose
• CAS: 117363-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₇
• 分子量: 307.26
• InChiKey: CGWWGMHBRAGVML-UZGDPCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-nitro-D-ribo-hex-1-enopyranose 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-3-azido-4,6-O-benzylidene-1,2,3-trideoxy-1-nitro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸酶抑制剂6-氨基-6-脱氧唾液酸的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-6-脱氧唾液酸类似物4、5和6的合成。1- C-硝基糖醛8（PPh 3，HCOOH，DEAD）的Mitsunobu反应产生甲酸酯10，其在C（3）处的构型反转（方案2）。用aq水溶液处理10。NH 3和随后的氨基功能保护得到亚胺14和15（方案3），将其转化为三氟甲磺酸17。叠氮化物，脱保护和氮取代-乙酰化得到的异构体2-乙酰氨基-3-叠氮基-1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖16和烯醇醚18。硝基叠氮化物16的链延长，然后进行水解，得到壬磺酸盐20/22，还原后分别得到二醇23和24（方案4）。通过臭氧分解，转移氢化，加水合脱氢和去保护（方案5），将二醇23转化成唾液酸类似物5、6和32（方案5），并且将二醇24转化成4通过类似的反应顺序。唾液酸类似物4和6竞争性抑制细菌和病毒唾液酸酶。来自霍乱弧菌的该酶的单位比常数为4的0.12 mm和6的0.19 mm 。在浓度为0.1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710216
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-nitro-D-ribo-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸酶抑制剂6-氨基-6-脱氧唾液酸的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-6-脱氧唾液酸类似物4、5和6的合成。1- C-硝基糖醛8（PPh 3，HCOOH，DEAD）的Mitsunobu反应产生甲酸酯10，其在C（3）处的构型反转（方案2）。用aq水溶液处理10。NH 3和随后的氨基功能保护得到亚胺14和15（方案3），将其转化为三氟甲磺酸17。叠氮化物，脱保护和氮取代-乙酰化得到的异构体2-乙酰氨基-3-叠氮基-1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖16和烯醇醚18。硝基叠氮化物16的链延长，然后进行水解，得到壬磺酸盐20/22，还原后分别得到二醇23和24（方案4）。通过臭氧分解，转移氢化，加水合脱氢和去保护（方案5），将二醇23转化成唾液酸类似物5、6和32（方案5），并且将二醇24转化成4通过类似的反应顺序。唾液酸类似物4和6竞争性抑制细菌和病毒唾液酸酶。来自霍乱弧菌的该酶的单位比常数为4的0.12 mm和6的0.19 mm 。在浓度为0.1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710216