(2S,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde | 121353-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 121353-67-1；121353-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: LZWGIWKMTAWIMH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde 生成
  参考文献：
  名称：

  在5- exo环氧开口上激活6- endo。四氢吡喃系统的环选择性形成和短毒素B的ABC环骨架的立体控制合成

  摘要：

  对于涉及6-四氢吡喃系统的区域选择性和立体特异性合成的新的合成策略内的环氧化物的开口和它的应用程序了到建设ABC短裸B的环体系中有描述。

  DOI：

  10.1039/c39850001359
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl]oxiran-2-yl}methanol 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 生成 (2S,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在5- exo环氧开口上激活6- endo。四氢吡喃系统的环选择性形成和短毒素B的ABC环骨架的立体控制合成

  摘要：

  对于涉及6-四氢吡喃系统的区域选择性和立体特异性合成的新的合成策略内的环氧化物的开口和它的应用程序了到建设ABC短裸B的环体系中有描述。

  DOI：

  10.1039/c39850001359

文献信息

• Stereoselective synthesis of contiguous THF–THF and THF–THP units via PdII-catalyzed tandem reaction with 1,3-chirality transfer
  作者：Nobuyuki Kawai、Yuhei Fujikura、Jun Takita、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.067

  日期：2013.12

  The PdII-catalyzed tandem cyclization of chiral allylic alcohols possessing an internal epoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF–THP and THF–THP ring units stereospecifically. The cyclizations take place via a 5-exo-tet-5-exo-trig mode, however, the cyclization of methyl substituted epoxy diols proceeded via 6-endo-tet-6-exo-trig fashion in a part to construct the oxygen-fused THP–THP

  具有内部环氧化物和末端醇的手性烯丙基醇的Pd II催化串联环化反应可立体定向提供连续的THF-THP和THF-THP环单元。环化反应是通过5- exo - tet -5- exo - trig模式进行的，但是，甲基取代的环氧二醇的环化反应是通过6- endo - tet -6- exo - trig方式进行的，其中一部分是构建氧- THP–THP稠环。已经阐明了前体的不同反应速率，其在烯丙基醇中具有不同的立体化学。
• Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、P. K. Somers、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00196a043

  日期：1989.7