(3R,7S,11S)-7,11-methano-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,9,10,11-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]azocine | 1049705-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R,7S,11S)-7,11-methano-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,9,10,11-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]azocine
• CAS: 1049705-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GQRSHDARLONUND-INWMFGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,11S)-7,11-methano-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,9,10,11-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]azocine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以48%的产率得到(1R,5R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,11S)-6-(benzyloxycarbonyl)-7,11-methano-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,10,11-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]azocine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以78%的产率得到(3R,7S,11S)-7,11-methano-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,9,10,11-octahydro-5H-oxazolo[3,2-a]azocine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b