2-乙酰基-4-溴苯基苯甲酸酯 | 4010-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-乙酰基-4-溴苯基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-acetyl-4-bromophenyl benzoate
• 英文别名: (2-Acetyl-4-bromophenyl) benzoate
• CAS: 4010-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: DHTKIZUEVVBONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-溴苯基苯甲酸酯 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-2-phenyl-4Hchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑并[1,2-a]吡啶-黄酮杂化物的简便合成及其抗疟原虫活性的评估

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物和6-溴黄酮之间的有效交叉偶联反应已得到很好的建立。该反应通过钯催化的交叉偶联反应进行，以良好至优异的收率提供咪唑并[1,2- a ]吡啶-黄酮杂化物。该方法的主要优点是反应时间短、产率高、底物范围广。使用 SYBR Green I 测定，检查了这些杂合分子对氯喹敏感的 3D7 和氯喹耐药的恶性疟原虫K1 菌株的抗疟原虫活性。化合物9o {IC 50 s (μM) 1.98 3D7 , 1.98 K1 } 和9p {IC50 s (μM) 1.92 3D7 , 5.45 K1 }被发现是该系列中最有效的抗疟原虫化合物。此外，所有这些化合物均被发现对 Vero 细胞无细胞毒性，其 CC 50 s > 100 µM。我们对化合物9o和9p进行了显微镜检查实验，结果对疟疾寄生虫的生长产生了巨大影响。还在野生型Pf -DHFR-TS（恶性疟原虫）的结合位点中检查了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136282
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-乙酰基-4-溴苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化作用对 6-氨基黄酮进行 N-苄基化，并通过拓扑异构酶 II 抑制有效获得一些新型抗癌药物

  摘要：

  摘要 合成了 6-氨基黄酮 ( 9a – n ) 的一系列新型N-苄基衍生物，并评估了其抗癌和拓扑异构酶 II 酶抑制活性。筛选所有合成的化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 和人肺癌细胞系 (A-549) 的体外抗癌活性。在合成的化合物中，发现9f和9g是最有效的抗人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的抗癌剂，其 IC 50值分别为 9.35 µM 和 9.58 µM。化合物9b、9c和9n对人肺癌细胞系 (A-549) 表现出有希望的抗癌活性，在 10 µM 的最高浓度下分别具有 43.71%、46.48% 和 44.26% 的抑制作用。化合物9c、9f和9g具有抑制拓扑异构酶II酶的能力。化合物9f显示出最有效的拓扑异构酶 II 酶抑制活性，IC 50值为 12.11 µM。此外，这些化合物具有被开发为有前景的拓扑异构酶 II 抑制剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10079-1

文献信息

• Discovery of Novel Dual-Target Inhibitor of Bromodomain-Containing Protein 4/Casein Kinase 2 Inducing Apoptosis and Autophagy-Associated Cell Death for Triple-Negative Breast Cancer Therapy
  作者：Jifa Zhang、Pan Tang、Ling Zou、Jin Zhang、Juncheng Chen、Chengcan Yang、Gu He、Bo Liu、Jie Liu、Cheng-Ming Chiang、Guan Wang、Tinghong Ye、Liang Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01382

  日期：2021.12.23

  4 (BRD4) is an attractive epigenetic target in human cancers. Inhibiting the phosphorylation of BRD4 by casein kinase 2 (CK2) is a potential strategy to overcome drug resistance in cancer therapy. The present study describes the synthesis of multiple BRD4–CK2 dual inhibitors based on rational drug design, structure–activity relationship, and in vitro and in vivo evaluations, and 44e was identified to

  Bromodomain-containing protein 4 (BRD4) 是人类癌症中一个有吸引力的表观遗传靶点。通过酪蛋白激酶 2 (CK2) 抑制 BRD4 的磷酸化是克服癌症治疗耐药性的潜在策略。本研究描述了基于合理药物设计、结构-活性关系以及体外和体内评估的多种 BRD4-CK2 双重抑制剂的合成，并确定44e对 BRD4 具有有效且平衡的活性（IC 50 = 180 nM ) 和 CK2 (IC 50 = 230 nM)。体外实验表明，44e可以抑制MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞的增殖并诱导细胞凋亡和自噬相关细胞死亡。在两种体内异种移植小鼠模型中，44e显示出有效的抗癌活性，且没有明显的毒性。综上所述，我们成功合成了第一个高效的 BRD4-CK2 双重抑制剂，有望成为三阴性乳腺癌 (TNBC) 的一种有吸引力的治疗策略。
• New Synthesis of 3-Bromoflavones via Bromination of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione by CuBr₂, and Conversion into 3-Aminoflavones
  作者：Hideyoshi Miyake、Shouko Nishino、Akinori Nishimura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.522

  日期：2007.4.5

  A new synthesis of 3-bromoflavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione using CuBr2 is described. The usefulness of 3-bromoflavone as a precursor of 3-aminoflavone is also described.

  描述了一种使用CuBr2从1-(2-羟基苯基)-3-芳基丙烯-1,3-二酮合成3-溴黄酮的新方法。此外，3-溴黄酮作为3-氨基黄酮前体的有用性也进行了描述。
• Electrochemical Aerobic Oxidative Cleavage of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds in Alkylarenes
  作者：Tong Shen、Shuai Liu、Jianyou Zhao、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Xu Shen、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02947

  日期：2022.3.4

  An electrochemistry-promoted oxidative cleavage of (sp3)C–C(sp3)/H bonds in alkylarenes was developed. Various aryl alkanes can be smoothly converted into ketones/aldehydes under aerobic conditions using a user-friendly undivided cell setup. The features of air as oxidant, scalability, and mild conditions make them attractive in synthetic organic chemistry.

  开发了一种电化学促进的烷基芳烃中 (sp 3 )C–C(sp 3 )/H 键的氧化裂解。在有氧条件下，使用用户友好的未分裂细胞设置，各种芳基烷烃可以顺利转化为酮/醛。空气作为氧化剂、可扩展性和温和条件的特性使其在合成有机化学中具有吸引力。
• Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.079

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of halogenated/nitrated flavone derivatives and evaluation of their affinity for the central benzodiazepine receptor
  作者：Mariel Marde、Juan Zinczuk、María I. Colombo、Cristina Wasowski、Haydee Viola、Claudia Wolfman、Jorge H. Medina、Edmundo A. Rúveda、Alejandro C. Paladini

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00343-0

  日期：1997.8

  A series of halogenated/nitrated flavone compounds were synthesized. Some of the products were found to be potent central benzodiazepine receptor (BDZ-R) ligands. The structure-activity relationships (SAR) analysis of the new synthetic compounds, together with that of others already described, indicates that substitutions at position 6 or 6 and 3' in the flavone nucleus are the only ones that give rise to high affinity BDZ-R ligands. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.