2,6-diisopropylphenyl 2-methoxybenzoate | 137600-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 2-methoxybenzoate
• CAS: 137600-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: HJYDDDVZXJDYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl 2-methoxybenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-甲基-联苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  芳基格氏试剂通过 2-甲氧基苯甲酸酯的亲核芳香取代反应方便地合成联苯-2-羧酸

  摘要：

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-取代基。通过用乙醇水溶液（2,4,6-三甲基苯基和2,6-二异丙基苯基酯）中的氢氧化钾或甲苯中的甲醇钠处理，苯氧基保护基团可以很容易地从生成的联苯-2-羧酸酯中去除，生成游离酸。六甲基磷酰胺（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯）。通过 SNAr 过程的区域选择性联苯偶联反应被用于正式合成大麻酚中联苯骨架的关键步骤构建。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3034
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-diisopropylphenyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基格氏试剂通过 2-甲氧基苯甲酸酯的亲核芳香取代反应方便地合成联苯-2-羧酸

  摘要：

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of 2-methoxybenzoic esters derived from 2,6-dialkylphenols by aryl Grignard reagents affords 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields by proper choice of the bulk of the 2,6-dialkyl-取代基。通过用乙醇水溶液（2,4,6-三甲基苯基和2,6-二异丙基苯基酯）中的氢氧化钾或甲苯中的甲醇钠处理，苯氧基保护基团可以很容易地从生成的联苯-2-羧酸酯中去除，生成游离酸。六甲基磷酰胺（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯）。通过 SNAr 过程的区域选择性联苯偶联反应被用于正式合成大麻酚中联苯骨架的关键步骤构建。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3034

文献信息

• Practical Synthesis of 4’-Methylbiphenyl-2-carboxylic Acid
  作者：Tetsutaro Hattori、Noriyuki Hayashizaka、Sotaro Miyano

  DOI：10.1055/s-1995-3851

  日期：1995.1

  Treatment of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 2-methoxybenzoate (5) with 4-methylphenylmagnesium bromide (6) in diethyl ether-benzene affords the 4’-methylbiphenyl-2-carboxylate (7) in excellent yield via an ester-assisted nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. Carboxylate 7 is in turn readily and quantitatively saponified to 4’-methylbiphenyl-2-carboxylic acid (2a) via transesterification by treatment with sodium methoxide in toluene-1-methyl-2-pyrrolidone followed by aqueous hydrolysis.

  在乙醚-苯体系中，将2,6-二叔丁基-4-甲基苯甲酸甲氧基苯酯（5）与4-甲基苯基溴化镁（6）反应，通过酯辅助的亲核芳香取代（SNAr）反应，以优异的产率得到4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）。接着，通过在甲苯-1-甲基-2-吡咯烷酮中用甲醇钠处理后进行水解，4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）可迅速且定量地转化为4'-甲基联苯-2-羧酸（2a）。
• A practical and efficient method for the construction of the biphenyl framework; nucleophilic aromatic substitution on 2-methoxybenzoates with aryl grignard reagents
  作者：Tetsutaro Hattori、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c39910001375

  日期：——

  Treatment of 2-methoxybenzoic esters derived from 2, 6-dialkylphenols with aryl Grignard reagents afforded 1,1′-biphenyl-2-carboxylates in excellent yields.

  用芳基格氏试剂处理由 2，6-二烷基酚衍生的 2-甲氧基苯甲酸酯，可获得 1，1′-联苯-2-羧酸酯，产量极高。
• Hattori, Tetsutaro; Tanaka, Hideyuki; Okaishi, Yoshikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 235 - 242
  作者：Hattori, Tetsutaro、Tanaka, Hideyuki、Okaishi, Yoshikazu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Hattori Tetsutaro, Hayashizaka Noriyuki, Miyano Sotaro, Synthesis, (1995) N 1, S 41-43
  作者：Hattori Tetsutaro, Hayashizaka Noriyuki, Miyano Sotaro

  DOI：——

  日期：——