[(2R,3S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1030381-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1030381-93-1
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₁P
• 分子量: 550.499
• InChiKey: OEKGLSCUOSMNDL-QUMGSSFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-ribo-hexopyranose 、 焦磷酸四苄酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以52%的产率得到dibenzylphosphate-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UDP-glucose derivatives modified at the 3-OH as potential chain terminators of β-glucan biosynthesis

  摘要：

  A series of UDP-D-glucose derivatives and precursors that have been modified at C-3 were synthesised from D-glucose as potential chain terminators of beta-glucan biosynthesis. None of the UDP-derivatives or the precursors tested displayed significant anti-fungal activity in a series of germination assays on the dermatophyte Trichophyton rubrum. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.031