6-tert-butoxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate | 929544-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-tert-butoxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate
• 英文别名: [(1R,5R,6S,8S,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxymethyl)-5-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl] acetate
• CAS: 929544-52-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₈Si
• 分子量: 488.694
• InChiKey: ASHVZMPVNXGNOD-PRDPLNSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hydroxy-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butoxy-8-hydroxy-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到6-tert-butoxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751