4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺 | 17647-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺
• 中文别名: 4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-4-methylfurazan
• 英文别名: 4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-amine；4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-amine；3-amino-4-methyl-1,2,5-oxadiazole；3-amino-4-methylfurazane；3-methyl-4-aminofurazan；4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl-amine
• CAS: 17647-70-0
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD00186403
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: QIEJLLIYONRHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.8-73.8 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  208.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺 在 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-羟基亚氨基丙烷腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furazanyl- and furoxanyldiazonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00699005
• 作为产物：
  描述：

  丙酮醛-1-肟 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Cusmano; Tiberio, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 106,108, 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolone derivative or salt thereof and antibacterial containing the
  申请人：Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05412098A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  A quinolone derivative represented by the below-described formula (1), or a salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, or a carboxyl protective group, R.sup.2 represents a hydrogen atom, halogen atom or a lower alkyl group, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a halogen atom, a cyclic amino group which may have a substituent, a cyclo- lower alkenyl group which may have a substituent, or a group R.sup.3 --(CH.sub.2).sub.m --A-- (wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an amino group which may have a substituent, A represents an oxygen atom or a sulfur atom and m represents a number of 0 to 3), Z represents a nitrogen atom or a group C--R.sup.4 (wherein R.sup.4 represents a hydrogen atom or a halogen atom), W represents a five-membered heterocyclic group which may have a substituent and which has 3 or more hetero-atoms, among which at least 2 hetero-atoms are nitrogen atoms, and n represents a number of 0 to 2; and an antibacterial agent containing the compounds. Since the above-mentioned compounds exhibit excellent antibacterial activities and are highly safe, they are useful as pharmaceuticals for the human and animals, medicines for fishes, pesticides, preservatives for foods, and the like.

  以下式(1)表示的喹诺酮衍生物，或其盐：STR1## 其中，R.sup.1表示氢原子或羧酸保护基团，R.sup.2表示氢原子、卤素原子或低级烷基，X表示氢原子或卤素原子，Y表示卤素原子、可能带有取代基的环状氨基、可能带有取代基的环状低级烯基或R.sup.3--(CH.sub.2).sub.m --A-- (其中R.sup.3表示氢原子或可能带有取代基的氨基，A表示氧原子或硫原子，m表示0到3的数字)，Z表示氮原子或C--R.sup.4基团(其中R.sup.4表示氢原子或卤素原子)，W表示可能带有取代基的五元杂环基团，该基团含有3个或更多个杂原子，其中至少2个是氮原子，n表示0到2的数字；以及含有这些化合物的抗菌剂。由于上述化合物具有卓越的抗菌活性和高度安全性，因此它们作为人畜用医药、鱼药、农药、食品防腐剂等方面非常有用。
• 複素環アミド化合物
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2018076298A

  公开（公告）日：2018-05-17

  【課題】新規な農薬、特に除草剤の提供。【解決手段】３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００４）、３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００９）等の複素環アミド化合物及びそれらを含有する除草剤。【選択図】なし

  【课题】提供新的农药，特别是除草剂。 【解决手段】3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-恶嗪唑-2-基)-5-(三氟甲氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯（化合物No.1-004）、3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-恶嗪唑-2-基)-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯（化合物No.1-009）等复合环酰胺化合物及其含有的除草剂。 【选择图】无
• Synthesis of novel 1,2,5-oxadiazoles and evaluation of action against Acinetobacter baumannii
  作者：Rebecca M. Christoff、Gerald L. Murray、Xenia P. Kostoulias、Anton Y. Peleg、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.015

  日期：2017.12

  With multidrug resistant bacteria on the rise, novel antibiotics are becoming highly sought after. In 2008, eleven compounds were identified by high throughput screening as inhibitors of BasE, a key enzyme of the non-ribosomal peptide synthetase pathway found in Acinetobacter baumannii. Herein, we describe the preparation of four structurally similar heterocyclic lead compounds from that study, including

  随着对多种药物具有耐药性的细菌的兴起，新型抗生素正受到高度追捧。2008年，通过高通量筛选鉴定出11种化合物为BasE抑制剂，BasE是鲍曼不动杆菌中发现的非核糖体肽合成酶途径的关键酶。本文中，我们描述了该研究中四种结构相似的杂环铅化合物的制备方法，其中包括一种1,2,5-恶二唑。然后产生包含恶二唑部分的30种类似物的另一个文库。筛选了所有针对鲍曼不动杆菌的化合物，并报道了其最低抑菌浓度数据，其中包括（E）-3-（2-羟苯基）-N-（4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-基）丙烯酰胺32发现MIC为0.5 mM。这项工作为进一步研究1,2,5-恶二唑作为鲍曼不动杆菌的新抑制剂提供了基础。
• Fluorinated heterocyclic compounds. A photochemical synthesis of 3-amino-5-perfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Rosa Calabrese、Nicolò Vivona、Pierangelo Metrangolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00524-5

  日期：2001.7

  methodology for the synthesis of 3-amino- (or 3-N-substituted amino) 5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles is reported. Irradiation of 3-pentafluorobenzoylamino-4-methyl-1,2,5-oxadiazole (Furazan) at 254 nm in methanol and in the presence of ammonia, primary or secondary aliphatic amines produces 3-amino-, 3-(N-alkylamino)-, 3-(N,N-dialkylamino)-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazoles. The photoreaction

  报道了合成3-氨基-（或3- N-取代的氨基）5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的光化学方法。在甲醇中于254 nm辐射3-五氟苯甲酰基氨基-4-甲基-1,2,5-恶二唑（呋喃山），在氨的存在下，伯或仲脂族胺生成3-氨基-，3-（N-烷基氨基） -，3-（N，N-二烷基氨基）-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑。光反应遵循呋喃山环的断裂模式，其中乙腈被挤出，并形成氮亲核试剂将捕获的对应片段。取决于试剂的性质，还通过氮亲核试剂和/或溶剂置换了在第一形成的恶二唑的C（5）-五氟苯基部分上的氟阴离子。通过相同的光化学方法，还描述了3-甲氧基-5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑的合成。
• α-Nitroalkyl-ONN-azoxyfurazanes and some of their derivatives
  作者：O. A. Lukýanov、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、N. I. Shlykova、M. E. Shagaeva

  DOI：10.1007/s11172-011-0254-0

  日期：2011.8

  A reaction of aminofurazanes with 2,2-dimethyl-5-nitro-5-nitroso-1,3-dioxane in the presence of dibromoisocyanurate furnished (2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl-ONN-azoxy)-furazanes. Their reactions with AcCl/MeOH and subsequent transformations led to the first members of substituted mononitroalkyl- and (polynitroalkyl-ONN-azoxy)furazanes, viz., 3-(nitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, 3-(dinitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, 3-(trinitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, and some of their derivatives and analogs.

  与二溴异氰尿酸在场的情况下，氨基呋喃扎烯与2,2-二甲基-5-硝基-5-亚硝基-1,3-二氧烷反应，生成了(2,2-二甲基-5-硝基-1,3-二氧烷-5-基-ONN-偶氮)-呋喃扎烯。它们与氯乙酰/甲醇的反应及后续转化产生了第一个取代单硝基烷基和（多硝基烷基-ONN-偶氮）呋喃扎烯的成员，分别为3-(硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯、3-(二硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯、3-(三硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯，以及它们的一些衍生物和类似物。

表征谱图