(Z)-(2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethyl-hex-4-enethioic acid S-tert-butyl ester | 109915-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethyl-hex-4-enethioic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 109915-91-5；109915-92-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂SSi
• 分子量: 344.634
• InChiKey: JCQQYAGXUSQJRI-YPVASOIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butylthio-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ene 、 戊-3-烯-2-酮 在 2-吡啶甲醇 、 Cl⁽³⁾HO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(Z)-(2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethyl-hex-4-enethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基盐催化的α,β-不饱和酮与硫酯的甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性迈克尔反应。5-氧代羧酸酯衍生物的简便立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯甲基盐的存在下，硫酯的甲硅烷基烯醇醚立体选择性地与 α,β-不饱和酮反应，以高产率提供迈克尔加合物。5-氧代羧酸酯衍生物是各种天然存在的化合物的有用合成前体，通过该程序立体选择性地获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1817