(E)-4-(trimethylsiyl)-3-butene 1,2-oxide | 119930-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(trimethylsiyl)-3-butene 1,2-oxide
• 英文别名: 1,2-epoxy-4-trimethylsilyl-3-butene
• CAS: 119930-38-0
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: UJKIXPLCZVBUIJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(trimethylsiyl)-3-butene 1,2-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 <1-propyl-4-(trimethylsilyl)propolidin-3-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-trimethylsilyl-2-propenal 、 三甲基碘化锍 在 三甲基碘化锍 作用下， 生成 (E)-4-(trimethylsiyl)-3-butene 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a032

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective reactions of silyl-substituted allylic carbonates and vinyl epoxide
  作者：Jiro Tsuji、Masami Yuhara、Makoto Minato、Hisao Yamada、Fumie Sato、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80091-x

  日期：1988.1

  Palladium-catalyzed reaction of α-substituted γ-trimethylsilylated allylic carbonates with carbonucleophiles took place regioselectively at the α-carbon. Reaction of formic acid took place at γ-carbon to afford allylic silanes. Methyl acetoacetate attacked regioselectively at 2-carbon of 1,2-epoxy-4-trimethylsilyl-3-butene.

  钯催化的α-取代的γ-三甲基甲硅烷基化的烯丙基碳酸酯与亲碳亲核剂的反应在α-碳上区域选择性地发生。甲酸在γ-碳上发生反应，生成烯丙基硅烷。乙酰乙酸甲酯对1，2-环氧-4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯的2-碳有选择性地进攻。