(4aRS,5SR,8aSR,10RS)-10-methylhexahydro-1H-5,8a-propanoquinolin-7(8H)-one | 72058-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4aRS,5SR,8aSR,10RS)-10-methylhexahydro-1H-5,8a-propanoquinolin-7(8H)-one
• CAS: 72058-83-4；1041862-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: BUEOARGGCGMTHU-DNIRFERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘丙醇 、 (4aRS,5SR,8aSR,10RS)-10-methylhexahydro-1H-5,8a-propanoquinolin-7(8H)-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以46 mg的产率得到(4aRS,5SR,8aSR,10RS)-(3-hydroxypropyl)-10-methylhexahydro-1H-5,8a-propanoquinolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  番茄碱的对映选择性全合成

  摘要：

  首次对映选择性全合成番茄碱已完成。关键步骤包括酮砜的高度非对映选择性有机催化环化以建立关键的 C7 和 C8 立体中心，以及串联 1,3-磺酰基转移/分子内曼尼希环化以形成三环核心。

  DOI：

  10.1021/ja803613w
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS,5SR,8aSR,10RS)-10-methyl-1-(phenylmethyl)hexahydro-1H-5,8a-propanoquinolin-7(8H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4aRS,5SR,8aSR,10RS)-10-methylhexahydro-1H-5,8a-propanoquinolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lycopodium alkaloids: (.+-.)-lycopodine, (.+-.)-lycodine, and (.+-.)-lycodoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a024

文献信息

• Development of an Enantioselective Route toward the <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of Lycopodine
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo100916x

  日期：2010.8.6

  sequence include organocatalytic, intramolecular Michael addition of a keto sulfone and a tandem 1,3-sulfonyl shift/Mannich cyclization to construct the tricyclic core ring system. Synthetic work toward this natural product family led to the development of N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide, an organocatalyst which facilitiates enantioselective, intramolecular Michael additions. A detailed

  番茄碱的C 15 -去甲基三环核心的合成已经完成。合成序列中的关键步骤包括酮基砜的有机催化、分子内迈克尔加成和串联 1,3-磺酰基转移/曼尼希环化以构建三环核心环系统。针对该天然产物家族的合成工作导致了N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺的开发，这是一种促进对映选择性分子内迈克尔加成的有机催化剂。对分子内迈克尔加成和砜重排进行了详细的机理讨论。最后，描述了这些发现在生物碱番茄碱的对映选择性全合成中的应用。
• Synthetic studies on the application of the intramolecular azide-alkene 1,3-dipolar cycloaddition reaction in the construction of the core structure of complex alkaloids
  作者：Irene de Miguel、Marina Velado、Bernardo Herradón、Enrique Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.023

  日期：2016.8

  Synthesis of the core skeletons of the polycyclic alkaloids lycopodine and porantherine has been accomplished employing as a key step an Intramolecular Azide-Olefin Cycloaddition reaction (IAOC)/enamine addition/Mannich cascade reaction. Applying this methodology, the first synthesis of C15-desmethyl lycopodine has been developed.

  多环生物碱的核心骨架的合成lycopodine和porantherine已被采用作为一个关键步骤的完成我ntramolecular甲zide- ö lefin Ç ycloaddition反应（IAOC）/烯胺加成/曼尼希级联反应。应用该方法，已经开发了C 15-去甲基番茄红素的首次合成。