dicyclohexyl[(E)-2-cyclohexylethenyl]borane | 57013-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dicyclohexyl[(E)-2-cyclohexylethenyl]borane
• 英文别名: dicyclohexyl-[(E)-2-cyclohexylethenyl]borane
• CAS: 57013-01-1
• 化学式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.309
• InChiKey: PDHBXZZPKNIXBV-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl[(E)-2-cyclohexylethenyl]borane 生成 lithium;dicyclohexyl-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-(3-methylbut-1-ynyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; BACKLUND S. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 159-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexanyl)borane 生成 dicyclohexyl[(E)-2-cyclohexylethenyl]borane
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; BACKLUND S. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 159-170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• ZWEIFEL G.; BACKLUND S. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 159-170
  作者：ZWEIFEL G.、 BACKLUND S. J.

  DOI：——

  日期：——