S-tert-Butyl-2-brom-thiolpropionat | 53635-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-tert-Butyl-2-brom-thiolpropionat
• 英文别名: tert.-Butyl-2-bromthiolpropionat；S-t-butylphenyl α-bromothiopropionate；S-tert-butyl 2-bromopropanethioate
• CAS: 53635-53-3
• 化学式: C₇H₁₃BrOS
• 分子量: 225.15
• InChiKey: UQOCWBUEPNDYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-Butyl-2-brom-thiolpropionat 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAGLI D. J.; YU P-S.; WEMPLE J., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 22, 3173-3178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 丙酸 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 S-tert-Butyl-2-brom-thiolpropionat
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Conversion of Carboxylic Acids to α-Bromo Thiolesters

  摘要：

  Carboxylic acids can be conveniently transformed to the corresponding alpha-bromo thiolesters by a one-pot procedure involving Hell-Volhard-Zelinsky reaction and trapping the alpha-bromo acyl bromide intermediate with mercaptans.

  DOI：

  10.1080/00397919108019816

文献信息

• Darzens synthesis of glycidic thiol esters. Formation of a .beta.-lactone by-product
  作者：Dineshkumar J. Dagli、Ping-Shun Yu、James Wemple

  DOI：10.1021/jo00910a003

  日期：1975.10
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Reductive Soft Enolization: A Kinetically Controlled <i>syn</i>-Aldol Addition of α-Halo Thioesters and Enolizable Aldehydes
  作者：Scott J. Sauer、Michelle R. Garnsey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ja1057407

  日期：2010.10.13

  The direct addition of enolizable aldehydes and alpha-halo thioesters to produce beta-hydroxy thioesters enabled by reductive soft enolization is reported. The transformation is operationally simple and efficient and has the unusual feature of giving high syn-selectivity, which is the opposite of that produced for (thio)esters under conventional conditions. Moreover, excellent diastereoselectivity results when a chiral nonracemic alpha-hydroxy aldehyde derivative is used.