ethyl isopropyl-phosphinate | 109739-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethyl isopropyl-phosphinate
• 英文别名: 2-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propane；2-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propane
• CAS: 109739-44-8
• 化学式: C₅H₁₃O₂P
• 分子量: 136.131
• InChiKey: JQEYJHAXNMZEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine 、 ethyl isopropyl-phosphinate 反应 3.0h， 以56%的产率得到ethyl (1-phenylamino-(4-chloro)-phenylmethyl)-isopropylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺的氢膦酰化合成 α-氨基次膦酸盐

  摘要：

  许多取代的 α-氨基次膦酸盐是通过将烷基和苯基 H-次膦酸盐加成到芳族亚胺上来合成并表征的。在反应中观察到适度的非对映选择性。取代基的大小对 PC 键形成的非对映选择性影响很小。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:235–240, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10133

  DOI：

  10.1002/hc.10133
• 作为产物：
  描述：

  diethoxy(1-methylethyl)phosphine-borane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到ethyl isopropyl-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H(3)PO(2) P(III) 互变异构体的硼烷配合物：有用的次膦酸盐等价物。

  摘要：

  研究了新型(R(1)O)(R(2)O)P(BH(3))H [R(1), R(2) = Et, TIPS]合成子的制备和反应性。这些化合物与六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）和各种亲电试剂直接烷基化，提供了新系列的亚膦酸酯-硼烷配合物，可转化为H-次膦酸酯和硼膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.054

文献信息

• Direct Synthesis of Tertiary Phosphines via Alkoxide-Mediated Deborylative Phosphination of Organoboronates
  作者：Huaxing Sun、Jing Wang、Zihang Du、Kun Zhang、Jiefeng Hu、Su Jing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00001

  日期：2024.3.1

  carbon–heteroatom bonds. However, its potential application in the formation of carbon and phosphorus remains unexplored. In this study, we present an alkoxide base-promoted reaction system that enables deborylative phosphination of benzylic organoboronates and geminal bis(boronates) via selective C–B bond cleavage. This approach allows for the synthesis of valuable tertiary phosphines in good yields under

  烷基硼的直接转化已成为创建碳-碳和碳-杂原子键的通用且强大的方法。然而，其在碳和磷形成中的潜在应用仍未得到探索。在这项研究中，我们提出了一种醇盐碱促进的反应系统，该系统能够通过选择性 C-B 键断裂对苄基有机硼酸酯和偕双（硼酸酯）进行脱硼基膦化。这种方法可以在温和条件下以良好的产率合成有价值的叔膦。该方法的实用性和工业潜力通过操作简单性、广泛的基质范围和易于扩展性得到强调。
• 10.1021/acs.joc.4c00760
  作者：Guo, Huichuang、Wu, Qian、Wang, Shuo、Shu, Hailong、Shi, Enxue

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00760

  日期：——

  chromatography workup of the crude R′P(OR)2 intermediates, we have developed an extremely simple and general synthetic route to H-phosphinates from commercially available Grignard reagents and P(OR)3. An alternative approach involved the use of ClP(OR)2 in place of P(OR)3, which proved to be a valuable strategy for the preparation of sterically hindered ArMgBr substrates bearing bulky ortho-substituted

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。
• Novel γ-Aminobutyric Acid ρ₁Receptor Antagonists; Synthesis, Pharmacological Activity and Structure−Activity Relationships
  作者：Rohan J. Kumar、Mary Chebib、David E. Hibbs、Hye-Lim Kim、Graham A. R. Johnston、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan

  DOI：10.1021/jm7015842

  日期：2008.7

  gamma-Aminobutyric acid (GABA) analogues based on 4-amino-cyclopent-1-enyl phosphinic acid (34-42) and 3-aminocyclobutane phosphinic acids (51, 52, 56, 57) were investigated in order to obtain selective homomeric rho(1) GABA(C) receptor antagonists. The effect of the stereochemistry and phosphinic acid substituent of these compounds on potency and selectivity within the GABA receptor subtypes was investigated. Compounds of high potency at GABA(C) rho(1) receptors (36, K-B = 0.78 mu M) and selectivity greater than 100 times (41, K-B = 4.97 mu M) were obtained. The data obtained was analyzed along with the known set of GABA(C) rho(1) receptor-ligands, leading to the development of a pharmacophore model for this receptor, which can be used for in silico screening.
• Convenient One Pot Synthesis of Phosphonites and H-Phosphinates
  作者：Imre Petneházy、Zsuzsa M. Jászay、Andrea Szabó、Kinga Everaert

  DOI：10.1081/scc-120018928

  日期：2003.1.6

  A convenient and simple one-pot method is described for the synthesis of phosphonites [RP(OEt)(2), 1] and H-phosphinates [HP(O)R(OEt), 2] from triethyl phosphite and appropriate Grignard reagents.
• ISSLEIB K.; MOGELIN W., SUNTH. AND REACT. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 16,(1986) N 5, 645-662
  作者：ISSLEIB K.、 MOGELIN W.

  DOI：——

  日期：——