dimethylthexylsilyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside | 1198156-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dimethylthexylsilyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethylthexylsilyl O-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyIuronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-IevuIinoyI-β-D-glucopyranoside；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1198156-25-0
• 化学式: C₄₂H₅₉N₃O₁₄Si
• 分子量: 858.028
• InChiKey: XKLAVZDGJBSFRX-HHEJAVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranosyluronate)(1→4)-O-2-N-[(2-trifluoromethyl)benzylidene]-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有N-乙酰基和N-硫酸酯部分的硫酸乙酰肝素寡糖的模块合成

  摘要：

  硫酸乙酰肝素是结构多样的硫酸化多糖，存在于所有动物细胞的表面，在这里它们可以与多种蛋白质相互作用，从而调节广泛的生理和疾病过程。我们在这里描述了一种模块化的合成方法，该方法可以提供具有乙酰氨基葡萄糖残基的硫酸乙酰肝素寡糖文库，该残基被N-乙酰基和N-硫酸根部分的不同模式修饰。它基于使用在C2上被叠氮基或三氟甲基苯基甲亚胺部分修饰的糖基供体，从而可以选择性地安装α-糖苷。氨基保护基可以通过还原或酸处理选择性地被掩盖，从而可以安装N-乙酰基和N-硫酸根部分。与正交羟基保护基乙酰丙酸酯（Lev）酯，二甲基二甲基甲硅烷基（TDS）醚，碳酸烯丙氧基酯（Alloc）和碳酸9-芴基甲基酯（Fmoc）结合使用，可以安装不同类型的O-硫酸化。该方法用于制备四种N-和O-硫酸化方式不同的六糖。这些化合物与许多先前制备的HS寡糖一起被印刷为聚糖微阵列，以检查几种HS结合蛋白的结合选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01881
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 dimethylthexylsilyl O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有N-乙酰基和N-硫酸酯部分的硫酸乙酰肝素寡糖的模块合成

  摘要：

  硫酸乙酰肝素是结构多样的硫酸化多糖，存在于所有动物细胞的表面，在这里它们可以与多种蛋白质相互作用，从而调节广泛的生理和疾病过程。我们在这里描述了一种模块化的合成方法，该方法可以提供具有乙酰氨基葡萄糖残基的硫酸乙酰肝素寡糖文库，该残基被N-乙酰基和N-硫酸根部分的不同模式修饰。它基于使用在C2上被叠氮基或三氟甲基苯基甲亚胺部分修饰的糖基供体，从而可以选择性地安装α-糖苷。氨基保护基可以通过还原或酸处理选择性地被掩盖，从而可以安装N-乙酰基和N-硫酸根部分。与正交羟基保护基乙酰丙酸酯（Lev）酯，二甲基二甲基甲硅烷基（TDS）醚，碳酸烯丙氧基酯（Alloc）和碳酸9-芴基甲基酯（Fmoc）结合使用，可以安装不同类型的O-硫酸化。该方法用于制备四种N-和O-硫酸化方式不同的六糖。这些化合物与许多先前制备的HS寡糖一起被印刷为聚糖微阵列，以检查几种HS结合蛋白的结合选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01881

文献信息

• Modular Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides for Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Sailaja Arungundram、Kanar Al-Mafraji、Jinkeng Asong、Franklin E. Leach、I. Jonathan Amster、Andre Venot、Jeremy E. Turnbull、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja907358k

  日期：2009.12.2

  to the structural complexity of natural heparan sulfate (HS) and difficulties of preparing well-defined HS oligosaccharides. To address this deficiency, we developed a modular approach for the parallel combinatorial synthesis of HS oligosaccharides that utilizes a relatively small number of selectively protected disaccharide building blocks, which can easily be converted into glycosyl donors and acceptors

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此