2-(diphenylphosphano)phenyl 4-fluorobenzoate | 1200959-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(diphenylphosphano)phenyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: (2-Diphenylphosphanylphenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 1200959-66-5
• 化学式: C₂₅H₁₈FO₂P
• 分子量: 400.389
• InChiKey: CGKNNFLBLOKSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphano)phenyl 4-fluorobenzoate 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)phenyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  结构和动力学方面的考虑，将无痕施陶丁格连接技术应用于未来使用XRD和19F NMR进行18F放射性标记

  摘要：

  合成了4-氟苯甲酸酯官能化的膦，并使用无痕施陶丁格连接作为代表性的样品反应，与不同的叠氮化物反应，以便将来与短寿命放射性核素（如氟18）进行放射性标记。为此目的，在不同温度下评价反应速率。研究了原料浓度的影响以及所施加的叠氮化物对空间效应的影响。19 F NMR用于测定在温和的反应条件下在水-乙腈混合物中的这种连接的反应半衰期（τ1 /2）和反应速率常数（k obs）。此外，膦关键化合物1（斜方，空间群Pna2 1，一个= 18.6363（9），b = 8.3589（4），C ^ = 18.5480（9）埃，V = 2889.4（2）埃3，Ž = 8，d OBS =1.277克/厘米3），其用作作为所有后续合成的原料，以及含氟膦3（单斜，空间群P 2 1 / c，a = 8.321（2），b = 16.160（4），c = 14.940（4）Å，β= 99.51（1）°，V = 1981.4（8）埃3，ž

  DOI：

  10.1002/kin.21137
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)二苯基膦 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(diphenylphosphano)phenyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯官能化的膦的合成，作为无痕施陶丁格连接的新型构建基。

  摘要：

  描述了一种用于微波介导的无痕施陶丁格连接的苯甲酸酯官能化膦的制备的新合成途径。通过钯（II）催化的PC交叉偶联反应策略高产率地制备了基于4-取代的碘代苯基苯甲酸酯的新型膦衍生物。将微波条件用于连接反应可大大减少反应时间。建立了使用这种连接的快速简便标签策略的方法。 施陶丁格结扎-无痕-单击化学-PC交叉偶联-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216947