β-methylcrotonoylferrocene | 32613-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: β-methylcrotonoylferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-3-methylbut-2-en-1-one;iron(2+)
• CAS: 32613-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₆FeO
• 分子量: 268.138
• InChiKey: VLLUYYCRHYOALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 β-methylcrotonoylferrocene 在 一水合肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基N-酰基吡唑啉的合成、结构性质及DNA保护活性

  摘要：

  通过二茂铁基查耳酮及其类似物与水合肼在相应的羧酸存在下反应合成了两个系列的新型二茂铁基吡唑啉。单晶 X 射线晶体学数据用于详细分析四种化合物在分子间相互作用形成中有趣的多功能性。分析表明，目前的二茂铁基吡唑啉分子对于非共价相互作用具有优异的结构灵活性，其中二茂铁单元的特殊贡献。此外，为了与晶体学结果进行比较，我们研究了所有化合物对 DNA 对 Fe 2+ 、 H 2 O 2 和 2,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐 (AAPH)。结果表明，所有化合物都表现出相当相似的DNA保护活性，与众所周知的保护化合物槲皮素相当。这种抗原毒性作用的相似性可以通过二茂铁基吡唑啉所建立的优异的结构灵活性来解释，该结构灵活性可形成不同的分子间相互作用，作为分子识别的重要结构特性。

  DOI：

  10.1002/aoc.7464
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 三氯化磷 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-methylcrotonoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基N-酰基吡唑啉的合成、结构性质及DNA保护活性

  摘要：

  通过二茂铁基查耳酮及其类似物与水合肼在相应的羧酸存在下反应合成了两个系列的新型二茂铁基吡唑啉。单晶 X 射线晶体学数据用于详细分析四种化合物在分子间相互作用形成中有趣的多功能性。分析表明，目前的二茂铁基吡唑啉分子对于非共价相互作用具有优异的结构灵活性，其中二茂铁单元的特殊贡献。此外，为了与晶体学结果进行比较，我们研究了所有化合物对 DNA 对 Fe 2+ 、 H 2 O 2 和 2,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐 (AAPH)。结果表明，所有化合物都表现出相当相似的DNA保护活性，与众所周知的保护化合物槲皮素相当。这种抗原毒性作用的相似性可以通过二茂铁基吡唑啉所建立的优异的结构灵活性来解释，该结构灵活性可形成不同的分子间相互作用，作为分子识别的重要结构特性。

  DOI：

  10.1002/aoc.7464

文献信息

• Synthesis of epoxyferrocenes by the oxidation of acyl- and allyl-substituted ferrocenes with dimethyldioxirane
  作者：Walderma Adam、Rosemarie M. Schuhmann

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05231-d

  日期：1995.2

  high temperatures, and an inert atmosphere (argon) minimize side reactions due to electron transfer processes, through which the ferrocene functionality is oxidized. In general, the allylferrocenes 2 are more reactive than the corresponding acyl derivatives 1. For the phenyl-substituted substrate 2a some CH insertion (5%) to the acyl derivative 1a is also observed.

  用二甲基二环氧乙烷作为氧转移剂对酰基和烯丙基二茂铁1和2进行氧化，可以公平地收率得到相应的环氧化物5和6。大量过量的氧化剂，高温和惰性气氛（氩气）可最大程度地减少由于电子转移过程而引起的副反应，二茂铁官能团可通过该副反应被氧化。通常，烯丙基二茂铁2比相应的酰基衍生物1更具反应性。对于被苯基取代的底物2a，还观察到在酰基衍生物1a上有一些CH插入（5％）。
• Efficient synthesis of ferrocenylenones by Friedel–Crafts acylation with EtAlCl2–Me3Al
  作者：Özdemir Dogan、Volkan Şenol、Serhat Zeytinci、Hasan Koyuncu、Adnan Bulut

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.055

  日期：2005.1

  Efficient synthesis of ferrocenyl en ones using a Friedel-Crafts acylation reaction is described. Acryloyl, methacryloyl, crotonoyl, cinnamoyl, and beta-methylcrotonoyl chlorides react with ferrocene in the presence of a Lewis acid (EtAlC2 or EtAlCl2-Me3Al) to give the corresponding ferrocenyl en ones (acryloyl, methacryloyl, crotonoyl, cinnamoyl, and methylcrotonoylferrocenes) in good isolated yields. Besides ferrocenylenones, chloroactylferrocene is also synthesised by this method. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pyrazoline derivatives of acryloyl substituted ferrocenyl ketones: Synthesis, antimicrobial activity and structural properties
  作者：Adrijana Burmudžija、Jovana Muškinja、Zoran Ratković、Marijana Kosanić、Branislav Ranković、Sladjana B. Novaković、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.061

  日期：2018.2

  A series of ferrocenyl ketones were synthesized in reaction with ferrocene and corresponding substituted acryloyl chlorides, following previously described procedure. Synthesized products have conjugated enone system, which is suitable for further transformations. In a reaction with hydrazine in acidic medium (acetic acid) new pyrazoline derivatives were obtained. Their antimicrobial properties have been tested. Synthesized pyrazoline derivatives demonstrated expressed in vitro antimicrobial activity towards 12 strains of microorganisms inhibiting all tested bacteria and fungi. The most potent compound in all cases was sorbyl derivative; for bacteria activity was very close to streptomycin, and for fungi in one case the same as ketoconazole. It is established that this compound can be a new, potential antimicrobial agent with minimum inhibitory concentrations from 0.039 to 0.312 mg/mL. One of the starting compounds and two products were crystal substances, suitable for the single crystal X-ray diffraction analysis, which confirmed undoubtedly their structures. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.