N-(2-(2-bromo-4-methylphenylamino)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1338814-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-bromo-4-methylphenylamino)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1338814-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₂S
• 分子量: 423.374
• InChiKey: NOLDMWRSZDZOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-bromo-4-methylphenylamino)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到6-methyl-4-tosyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.

  DOI：

  10.1021/ol2023906
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 N-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-(2-(2-bromo-4-methylphenylamino)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.

  DOI：

  10.1021/ol2023906