4-[(1E)-2-[4-(辛氧基)苯基]偶氮基]苯胺 | 1167458-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(1E)-2-[4-(辛氧基)苯基]偶氮基]苯胺
• 英文名称: 4-((4-(Octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline
• 英文别名: 4-[(4-octoxyphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 1167458-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O
• 分子量: 325.454
• InChiKey: NRRWFCWIWAMCPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E)-2-[4-(辛氧基)苯基]偶氮基]苯胺 、 以 乙醇 为溶剂， 生成 [3-[[4-[(4-Octoxyphenyl)diazenyl]phenyl]iminomethyl]phenyl] 4-(4-octoxyphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photo and electrically switchable B7 mesophase exhibiting asymmetric bent-core liquid crystals

  摘要：

  本研究首次报道了具有光活性偶氮连接的弯曲核液晶材料，这些材料显示出 B7 介相。弯核化合物的低同系物显示 B1 相，高同系物显示 B7 介相。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法对介观性质进行了表征。这些材料的 B7 相具有铁电开关特性，层中的分子具有反折组织（SmCAPF）。具有偶氮连接的弯曲核分子对光异构化研究非常重要，研究表明，反式到顺式异构化过程在 30 秒内完成，而在氯仿中的反向过程则需要 40 秒。

  DOI：

  10.1039/c3nj41030g
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-acetamidophenylazo)phenol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(1E)-2-[4-(辛氧基)苯基]偶氮基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photo and electrically switchable B7 mesophase exhibiting asymmetric bent-core liquid crystals

  摘要：

  本研究首次报道了具有光活性偶氮连接的弯曲核液晶材料，这些材料显示出 B7 介相。弯核化合物的低同系物显示 B1 相，高同系物显示 B7 介相。使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法对介观性质进行了表征。这些材料的 B7 相具有铁电开关特性，层中的分子具有反折组织（SmCAPF）。具有偶氮连接的弯曲核分子对光异构化研究非常重要，研究表明，反式到顺式异构化过程在 30 秒内完成，而在氯仿中的反向过程则需要 40 秒。

  DOI：

  10.1039/c3nj41030g

文献信息

• Effect of azo and ester linkages on rod shaped Schiff base liquid crystals and their photophysical investigations
  作者：Chinnaiyan Selvarasu、Palaninathan Kannan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.081

  日期：2016.12

  new series of rod shaped Schiff base containing liquid crystal compounds with azo and ester linkages have been synthesized and characterized respectively. The rod like molecules containing cinnamate linkages with four different alkyl spacers (n = 6, 8, 10 and 12) and influence of linking group have been elucidated. Considerable changes in mesomorphic properties were noticed starting from Nematic to

  摘要 分别合成并表征了两个新系列的含有偶氮键和酯键的棒状席夫碱液晶化合物。含有肉桂酸酯键的棒状分子与四种不同的烷基间隔（n = 6、8、10 和 12）和连接基团的影响已被阐明。在偶氮和酯键以及不同末端烷基链长度的变化上，从向列到近晶-C 开始，注意到介晶性质发生了相当大的变化。比较了两个系列的介晶性质。光敏偶氮苯基团在紫外光下发生光异构化，并通过紫外-可见光谱监测。
• Gadolinium Containing Photochromic Micelles as Potential Magnetic Resonance Imaging Traceable Drug Carriers
  作者：Yushi Heta、Kentaro Kumaki、Hiroki Hifumi、Daniel Citterio、Akihiro Tanimoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2012.01124.x

  日期：2012.7

  azobenzene photoisomerization. This micellar MRI contrast agent exhibited three‐ to four‐fold higher r1 relaxivity (r1 = 14.5–16.5 mm−1 s−1, 0.47 T at 40°C) than the widely applied small molecule contrast agent Gd‐DTPA (Magnevist®r1 = 4.1 mm−1 s−1, 0.47 T at 40°C). This dual functionality of encapsulated compound release and increased MR imaging contrast indicates that KMR‐AZn is a potential candidate

  制备了由亲水性 Gd-DTPA 和疏水性烷基化偶氮苯组成的新型光致变色两亲分子 KMR-AZn (Gd-DTPA-AZCn)。在水性环境中，KMR-AZn 表明自组装。所得到的聚集体被证明能够将疏水性药物替代物（疏水性荧光染料）包含在内核中，并在 10 分钟内通过偶氮苯光异构化的影响在光照射下释放所包含的化合物。这种胶束 MRI 造影剂的 r1 弛豫率（r1 = 14.5-16.5 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）比广泛应用的小分子造影剂 Gd-DTPA（Magnevist®r1 = 4.1 mm-1 s-1，40°C 时为 0.47 T）。
• 一种偏光片用染料的合成方法
  申请人：宁夏保隆科技有限公司

  公开号：CN113388261B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种偏光片用染料的合成方法，涉及结构为式Ⅰ的蓝色偏光片染料合成领域，本发明包括如下步骤，步骤一，以4‑乙酰胺基苯胺为原料，重氮化后与苯酚偶合制备出结构为式Ⅴ的中间体；步骤二，再与正溴丁烷在缚酸剂作用下发生醚化反应制备出结构为式Ⅳ的中间体；本发明利用对乙酰胺基苯胺与苯酚进行重氮化偶合具有较高得收率和纯度，无需进行柱层析就能制备出合格产品，避免了具有安全风险或环保风险的硝基还原步骤；在最后一步偶合反应时将偶合组合2‑哌啶‑5‑醛基噻吩与重氮组分偶合，偶合位点发生在醛基位置，同时原位脱去醛基，具有优异的定位效应和较高得活性，所得产品具有较高得收率和纯度，无需进行柱层析提纯。