cyclopropanecarboxylic 4-chlorophenyl thioester | 26065-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: cyclopropanecarboxylic 4-chlorophenyl thioester
• 英文别名: S-p-chlorophenyl cyclopropanecarboxylate；Cyclopropancarbonsaeure-4'-chlorphenylthioester；S-(4-chlorophenyl) cyclopropanecarbothioate
• CAS: 26065-77-0
• 化学式: C₁₀H₉ClOS
• 分子量: 212.7
• InChiKey: IWUADZIPHLSPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic 4-chlorophenyl thioester 、 3-氯苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-chlorobenzyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中S-苯基环丙烷羧酸酯的氨解反应动力学及机理

  摘要：

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。

  DOI：

  10.1039/b107403m
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 4-氯苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclopropanecarboxylic 4-chlorophenyl thioester
  参考文献：
  名称：

  乙腈中S-苯基环丙烷羧酸酯的氨解反应动力学及机理

  摘要：

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。

  DOI：

  10.1039/b107403m

文献信息

• Metal iodide mediated ring expansion of cyclopropanecarboxylic thioesters with imines
  作者：Wenwei Huang、Janice Chin、Luke Karpinski、Gary Gustafson、Carmen M. Baldino、Libing Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.019

  日期：2006.7

  Metal iodide mediated three-component reactions of cyclopropanecarboxylic thioesters 1, aldehydes, and amines were developed. The initial products, pyrrolidines 2 were obtained in 39–73% yields, which could further be converted to lactams 4, via sequential reactions of a retro-aza-Michael addition and an intramolecular cyclization. This methodology provided facile access to analogs of both pyrrolidines

  开发了金属碘化物介导的环丙烷羧酸硫酯1，醛和胺的三组分反应。最初的产物吡咯烷2以39-73％的产率获得，可通过逆向aza-Michael加成反应和分子内环化的顺序反应进一步转化为内酰胺4。这种方法提供了容易获得吡咯烷2和内酰胺4的类似物。
• DE1911520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jae Yun Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b107403m

  日期：2002.4.2

  The kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates [cyclo-C3H5C(O)SC6H4Z] with benzylamines (XC6H4CH2NH2) were investigated in acetonitrile at 35.0°C. The large magnitudes of the Brönsted coefficients βX (1.7–2.3) and βZ (−0.9 to −1.3), together with a large positive cross-interaction constant ρXZ=+1.4, are interpreted to indicate a stepwise mechanism with rate-limiting

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。