5,17-bis[4-(4-nitrophenyl)azo]-25,27-bis[(oxymethyl)-2H-tetrazole]-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 1196978-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5,17-bis[4-(4-nitrophenyl)azo]-25,27-bis[(oxymethyl)-2H-tetrazole]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 11,23-bis[(4-nitrophenyl)diazenyl]-26,28-bis(2H-tetrazol-5-ylmethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 1196978-94-5
• 化学式: C₄₄H₃₄N₁₄O₈
• 分子量: 886.843
• InChiKey: BLIBBYJYBFZFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,17-bis[4-(4-nitrophenyl)azo]-25,27-dioxyacetonitrile-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 正丁基亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到5,17-bis[4-(4-nitrophenyl)azo]-25,27-bis[(oxymethyl)-2H-tetrazole]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  四唑和对位取代的苯基偶氮偶联杯[4]芳烃作为 Ca2+ 的高灵敏度显色传感器

  摘要：

  杯[4]芳烃3a (R = OMe)和3b (R = NO2)与5,17-双[4-(4-取代-苯基)偶氮]和25,27-双氧甲基四唑基团通过1,3-合成用三甲基甲硅烷基叠氮化物活化的氧乙腈偶氮杯[4]芳烃2a和2b的偶极环加成。具有 14 个金属离子的 3a 和 3b 的 UV/Vis 筛选表明 3a（带有对甲氧基苯基偶氮取代基）是 Ca2+ 的高度显色传感器，而 3b（带有对硝基苯基偶氮取代基）显示颜色向 Ca2+、Ba2+ 和 Pb2+ 变化。工作区实验揭示了每种复合物的 1:1 结合化学计量。3a·Ca2+、3b·Ca2+、3b·Ba2+ 和3b·Pb2+ 的缔合常数由Benesi-Hildebrand 图确定。根据 1H NMR 滴定结果，Ca2+ 与两个部分去质子化的羟基偶氮酚基团和 3a 和 3b 的两个四唑基团之一结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900603