(S)-1-Cyclohexyl-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one | 149029-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-Cyclohexyl-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-cyclohexyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 149029-22-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: TXQAJQMTXBMJHA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Cyclohexyl-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium 作用下， 生成 (1S,3R,4R)-1-Cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛和锂介导的醇醛缩合中甲硅烷基的立体影响

  摘要：

  α-甲硅烷基氧酮1a，1b，2a和2b的烯醇锂与苯甲醛的反应根据甲硅烷基的大小而产生相反的非对映选择性，但是所有四个钛烯醇盐均导致非对映选择性高。这些结果暗示了非螯合的过渡结构，其对于钛介导的醛醇缩合反应对甲硅烷基的空间大小不敏感。酮1a对两种相对的顺式加合物（与钛为99：1；与锂为10:90）具有较高的选择性。因为它很容易以单手性形式制备，所以根据需要，1a可以作为制备任何一种产物立体化学的手性前体提供优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98013-4

文献信息

• α′-Benzoyloxy and α′-methoxymethoxy lithium enolates giving opposite diastereofacial selectivities in aldol reactions. Use of (probable) extended chelation for reversal of stereoselectivities
  作者：Anusuya Choudhury、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77578-2

  日期：1993.4

  The Li enolates of α-benzoyloxy and α-methoxymethoxy ketones 1a and 1c afford nonchelation and chelation aldol products, respectively, both with usefully high diastereofacial selectivities. Evidence suggests that transition state chelation of the benzoyl C=O is responsible for the observed “nonchelation” stereoselectivity of 1a.

  α苯甲酰和α-甲氧基甲氧基酮的烯醇化物锂1A和1C分别得到nonchelation和螯合羟醛产品，都是具有有用地高diastereofacial选择性。有证据表明，苯甲酰基C = O的过渡态螯合是观察到的1a “非螯合”立体选择性的原因。
• PANYACHOTIPUN, CHITCHANUN;THORNTON, EDWARD R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6001-6004
  作者：PANYACHOTIPUN, CHITCHANUN、THORNTON, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——