Ethyl 3-phenyl-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate | 95304-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: Ethyl 3-phenyl-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• CAS: 95304-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: UCMPJVVLBFHCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-(N-piperidino)crotonate 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 3-phenyl-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-[(N-Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazoles 的碱诱导生成芳基 (1,2,3-triazol-1-yl)carbenes 及其环扩大为 3-Aryl-1, 2,4-三嗪

  摘要：

  1-[N-​​(苯磺酰基)-苯并腙酰基]-1,2,3-三唑衍生物的 Bamford-Stevens 反应，很容易从 N-(苯磺酰基)苯并腙酰基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应中获得。并且首先观察到芳基(1,2,3-三唑-1-基)卡宾中间体向相应的3-芳基-1,2,4-三嗪衍生物的转化。

  DOI：

  10.3987/com-04-10234

文献信息

• Synthesis of 1, 2, 4-triazines, XII
  作者：Tadashi Ohsumi、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88125-4

  日期：——

  6-Acyl- (15, 17) and 6-ethoxycarbonyl-5-substituted 1,2,4-triazines (11) were prepared by refluxing acylhydrazones (10, 14) or N,N-dimethylaminomethylenehydrazones (16) with ammonium acetate in acetic acid. NMR-studies confirmed the high regio selectivity of this procedure.
• Verfahren zur Herstellung von vicinalen Polycarbonylverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0122576B1

  公开（公告）日：1985-11-06
• Base-induced Generation of Aryl(1,2,3-triazol-1-yl)carbenes from 1-[(N-Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazoles and Their Ring Enlargement to 3-Aryl-1,2,4-triazines
  作者：Yuumo Tanaka、Shuji Oda、Suketaka Ito、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-04-10234

  日期：——

  The Bamford-Stevens reactions of 1-[N-(phenylsulfonyl)-benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazole derivatives, readily available from the 1,3-dipolar cycloadditions of N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides with enamines, were examined and the transformation from aryl(1,2,3-triazol-1-yl)carbene intermediates to the corresponding 3-aryl-1,2,4-triazine derivatives was first observed.

  1-[N-​​(苯磺酰基)-苯并腙酰基]-1,2,3-三唑衍生物的 Bamford-Stevens 反应，很容易从 N-(苯磺酰基)苯并腙酰基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应中获得。并且首先观察到芳基(1,2,3-三唑-1-基)卡宾中间体向相应的3-芳基-1,2,4-三嗪衍生物的转化。